[发明专利]膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用有效
申请号: | 201710367398.6 | 申请日: | 2017-05-23 |
公开(公告)号: | CN107011379B | 公开(公告)日: | 2019-04-05 |
发明(设计)人: | 韩春苗;赵炳捷;许辉 | 申请(专利权)人: | 黑龙江大学 |
主分类号: | C07F9/547 | 分类号: | C07F9/547;C09K11/06;H01L51/50 |
代理公司: | 哈尔滨市文洋专利代理事务所(普通合伙) 23210 | 代理人: | 何强 |
地址: | 150080 黑龙*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 咔唑 电致发光器件 延迟荧光材料 合成 制备 二苯基膦 二叔丁基 苯甲醛 氧戊烷 膦氧基 光热 苯基 氧基 应用 材料结构式 发明材料 分子极性 浓度猝灭 荧光材料 猝灭效应 热激发 终产物 激发 橙光 衰减 | ||
1.膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料,其特征在于所述膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料结构式如下:X为咔唑基或3,6-二叔丁基咔唑基Y为
2.权利要求1所述膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料的合成方法,其特征在于该合成方法如下:
一、将2~5mmol的咔唑或3,6-二叔丁基咔唑、1mmol的3-溴-4-氟苯甲醛、5~20ml的二甲基亚砜和2~5mmol的碳酸钾混合,在150℃搅拌反应12~24小时,然后倒入冰水中,抽滤,将所得固体溶于苯中,加入5~10mmol的乙二醇,0.1~1mmol的对甲苯磺酸,回流反应3~12小时,冷却后,用水和二氯甲烷萃取,合并有机层,干燥后除去有机溶剂,用无水乙醇重结晶,得到9-(2-溴-4-(1,3-二氧戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑或9-(2-溴-4-(1,3-二氧戊烷-2-基)苯基)-3,6-二叔丁基-9H-咔唑;
二、将步骤一合成的产物溶解在四氢呋喃中,加入2~5mmol的正丁基锂反应1~2.5h,再加入2~5mmol的二苯基氯化磷,在室温的条件下反应10~16h,加入5~10mmol H2O2氧化,用水和二氯甲烷萃取,合并有机层,干燥后除去有机溶剂,得粗产品,将粗产品溶解于丙酮中,加入0.1~1mmol的对甲苯磺酸,室温下搅拌反应5~10h,再经萃取、干燥后,以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为淋洗剂柱层析纯化,得到4-(9H-咔唑-9-基)-3-(二苯基膦氧基)苯甲醛或4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-3-(二苯基膦氧基)苯甲醛;
三、将步骤二合成的产物溶解在乙酸酐中,加入1~2mmol的多氰基芳环受体,1~2mmol的乙酸钾,于70℃反应5~12h,用饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷萃取,合并有机层,干燥,以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为淋洗剂柱层析纯化,得到膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料。
3.根据权利要求2所述膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料的合成方法,其特征在于步骤一中将3mmol的咔唑或3,6-二叔丁基咔唑、1mmol的3-溴-4-氟苯甲醛、10ml的二甲基亚砜和4mmol的碳酸钾混合。
4.根据权利要求2所述膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料的合成方法,其特征在于步骤一中加入6mmol的乙二醇,0.5mmol的对甲苯磺酸,回流反应10小时。
5.根据权利要求2所述膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料的合成方法,其特征在于步骤二中加入3mmol的正丁基锂反应2h,再加入4mmol的二苯基氯化磷,在室温的条件下反应12h。
6.根据权利要求2所述膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料的合成方法,其特征在于步骤二中加入0.5mmol的对甲苯磺酸,室温下搅拌反应8h。
7.权利要求1所述膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料的应用,其特征在于所述膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料作为发光层材料用于有机电致发光器件。
8.根据权利要求7所述膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料应用,其特征在于所述膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料应用如下:
先制作导电层,然后在导电层上蒸镀空穴传输层材料,在空穴传输层上蒸镀膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料与主体材料的掺杂体发光层,在发光层上蒸镀电子传输层材料,最后蒸镀第二层导电层。
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