[发明专利]咪唑芳酮类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明提供一种式(II)所示的咪唑芳酮类化合物及其制备方法和应用。所述的方法为将2‑氨基‑1，3，5－三嗪类化合物与查尔酮混合加入溶剂中，在金属铜催化剂、氧化物的存在下，80～135℃温度下搅拌反应9～15小时，反应结束后，反应液后处理制得式(II)所示的咪唑芳酮类化合物；所述金属铜催化剂为铜的卤化物；所述氧化物为碘。本发明所述的咪唑并均三嗪类化合物可应用于制备抗菌药物或抗菌剂，抗菌药物优选为抑制大肠杆菌活性的药物。

技术领域

本发明涉及一类新的咪唑芳酮类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

咪唑酮类化合物是一类具有良好生物活性和药理活性的含氮杂环化合物，在人类健康和工农业生产中发挥着重要作用。现已发现了许多咪唑芳酮类化合物具有杀菌剂、除草剂等多种生物活性。因此，开发咪唑芳酮类化合物的制备方法尤为重要。

发明内容

本发明提供一类新的咪唑芳酮类化合物及其制备方法与应用。

本发明采用如下技术方案：

本发明提供一种如式(II)所示的咪唑芳酮类化合物：

式(II)中，R¹为卤素或氢。

进一步，式(II)中，所述R¹优选为氯或氢。

本发明提供一种式(II)所示的咪唑芳酮类化合物的制备方法，所述方法为：

将式(I)所示的2-氨基-1，3，5－三嗪类化合物与查尔酮混合加入溶剂中，在金属铜催化剂、氧化物的存在下，于80～135℃温度下搅拌反应9～15小时，反应结束后，反应液后处理制得式(II)所示的咪唑芳酮类化合物；所述金属铜催化剂为铜的卤化物；所述氧化物为碘；所述溶剂为卤代芳烃类化合物；式(I)所示的三嗪类化合物与查尔酮、金属铜催化剂、氧化物的物质的量比为1：0.6～3.0：0.12～0.3：1.2～2.4；

式(II)中，R¹为卤素或氢，式(I)中R¹与式(II)中R¹相同。

进一步，本发明所述溶剂为氯苯。

进一步，本发明所述溶剂的体积用量以式(I)所示的三嗪化合物的质量计为10～50mL/g。

进一步，本发明所述金属铜催化剂为氯化铜。

本发明所述后处理为：反应结束后，加入硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，浓缩，柱层析分离，以体积比100:1的二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，得到目标产物。

进一步，本发明提供一种式(II)所示的咪唑芳酮类化合物在制备抗菌药物或抗菌剂中的应用。

更进一步，本发明所述抗菌药物为抑制大肠杆菌活性的药物。

本发明所使用的式(I)所示的2-氨基均三嗪类化合物是根据文献的方法，按以下方法制备：

本发明所使用的原料式(I)化合物由芳基氰和乙酰氯反应先制得中间体亚胺酸乙酯，再与胍反应制得，芳基氰、乙酰氯与胍的投料物质的量之比为1：10：0.9；具体合成方法参见文献(Journal of Synthetic Organic Chemistry,Japan,1967,25(9):802-807.)。

本发明开发了结构新颖的咪唑芳酮类化合物及其制备方法，该工艺反应条件温和，操作方便，成本低，有着广泛的工业应用前景。本发明所提供的取代咪唑芳酮类化合物显示一定的抗菌活性，为新药筛选及开发奠定了基础，具有较好的实用价值。

具体实施方式