[发明专利]多取代喹啉并吡咯衍生物的制备方法有效
| 申请号： | 201611090246.8 | 申请日： | 2016-12-01 |
| 公开（公告）号： | CN106749235B | 公开（公告）日： | 2019-02-19 |
| 发明（设计）人： | 刘章琴;刘盛蜀;马学兵;李元庆;管晓渝 | 申请（专利权）人： | 西南大学 |
| 主分类号： | C07D471/04 | 分类号： | C07D471/04 |
| 代理公司： | 暂无信息 | 代理人： | 暂无信息 |
| 地址： | 400715 重*** | 国省代码： | 重庆;50 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 吡咯衍生物 喹啉 非对映选择性 查尔酮 亚胺 制备 氨基 原子经济性 串联反应 反应条件 甘氨酸酯 合成步骤 环境友好 简单安全 手性中心 酸化处理 醛缩合 生成式 底物 环化 串联 | ||
1.多取代喹啉并吡咯衍生物的制备方法，其特征在于，首先利用氨基查尔酮与醛缩合制得查尔酮亚胺，随后以查尔酮亚胺与甘氨酸酯亚胺2为原料通过Michael加成和Mannich串联环化反应，经过酸处理制备得到如式（Ⅰ）所示的多取代喹啉并吡咯衍生物；
式（Ⅰ）
其中，R1为苯基；R2为苯基，对氟苯基，间甲氧基苯基，邻氯苯基，邻溴苯基，对三氟甲基苯基，对氯苯基，对溴苯基，间甲基苯基，间氟苯基，对甲氧基苯基，以及1,3-(亚甲二氧基)-5-苯基；R5为叔丁基；
所述制备方法如式（）所示，
过程式（）
其中，R1为苯基；R2为苯基，对氟苯基，间甲氧基苯基，邻氯苯基，邻溴苯基，对三氟甲基苯基，对氯苯基，对溴苯基，间甲基苯基，间氟苯基，对甲氧基苯基，以及1,3-(亚甲二氧基)-5-苯基；R3，R4为苯基；R5为叔丁基；
包括以下步骤：
步骤（1），称取原料，按氨基查尔酮：醛：甘氨酸酯亚胺2:碱:硫酸镁:酸的摩尔比为1:1:1:1:9.8:2.6；将所述氨基查尔酮和醛经硫酸镁脱水制得亚胺中间体；
步骤（2），将所得亚胺中间体、甘氨酸酯亚胺2和碱溶于有机溶剂，室温搅拌24小时；
步骤（3），将所得混合物调节pH至中性，加入酸水溶液，室温下搅拌反应24小时，除溶剂，通过柱层析得到喹啉并吡咯衍生物；
其中，所述碱为非手性有机碱；酸为非手性羧酸或磺酸；所述溶剂是二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、甲苯、对二甲苯、间三甲苯、乙腈或乙醚。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氨基查尔酮为反式烯酮。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂的用量是所述氨基查尔酮用量的50-100倍。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法的反应收率为40%-82%。
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