[发明专利]一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法

说明书

一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法，本发明属于有机合成技术领域，可解决现有技术中3‑吡啶甲醛和4‑吡啶甲醛分别与1‑乙酰基芘在碱性或酸性条件下都无法反应得到含有芘基与吡啶基的查尔酮的问题，由1‑乙酰基芘、无水乙醇和3‑吡啶甲醛（或4‑吡啶甲醛）在催化剂作用下，在一定温度下反应分别得到1‑（芘‑1‑基）‑3‑（吡啶‑3‑基）丙烯酮和1‑（芘‑1‑基）‑3‑（吡啶‑4‑基）丙烯酮，本发明催化剂选择性强，方法简便，产率较高。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法。

背景技术

据报道，查尔酮是一类交叉共轭非线性光学发色体，表现出良好的SHG效率和透明度且很容易结晶。芘具有较大的π共轭体系，其衍生物表现出良好的三阶非线性光学效应。Anthoni Praveen Menezes等人报道，取代的吡啶查尔酮衍生物非线性光学行为的电荷转移具有指向性作用，表现出良好的分子超极化率。C. S. Chidan Kumar等人报道了一种中心对称的有机晶体1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(2-氟苯基)丙烯酮，采用开孔Z-扫描技术测定了它的三阶非线性光学吸收和光限幅实验，发现处于苯环上对位与间位的二个甲氧基作为给体（D）起作用而处于另一苯环上邻位的氟原子作为受体（A）起作用，电荷转移发生从给体端到受体端，并且来自苯环对位的给体基团电荷转移效应比间位的更有效。ChenJingwei等人报道，一种新颖查尔酮衍生物(2E)-1-(2, 4-二氯-5-氟苯基)-3-(4-二甲氨基苯基)丙烯酮分别以1, 2-二氯乙烷溶液和掺杂聚甲基丙烯酸甲酯薄膜方式测定了它的三阶非线性光学性质呈自聚焦效应，掺杂薄膜的非线性折射率随着掺杂样品浓度的增加而增加，三阶非线性折射率n₂和三阶非线性极化率c⁽³⁾分别为10^-15 m²/w量级和10^-9esu量级，并且比溶液状态下的值更大。A. N. Prabhu等人报道，一种新的潜在有用的非线性光学有机材料1-(5-氯噻吩-2-基)-3-(2,3-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮是一个π共轭有机非线性光学查尔酮衍生物；在波长为532nm时，采用Z-扫描技术纳秒激光脉冲测定了该化合物的实部和虚部的c⁽³⁾、非线性吸收系数和非线性折射率；结果显示，非线性折射率为10^-11 m² /W量级，三阶非线性极化率为10^-13esu量级；在532nm该化合物显示出良好的光限幅行为，并且发现最好的光限幅行为是基于它的强电子给予体作用。K. Mani Rahulan等人报道了3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(4-(4-羟甲基-1H-1, 2, 3-三唑-1-基)苯基)-2-丙烯-1-酮的合成，研究了该有机物的三阶非线性光学性质，发现在氯仿中的非线性吸收行为随激光强度的不同呈现出明显的差异；一个有趣的现象是随着激光强度的增加，该化合物的非线性吸收从饱和吸收（SA）转换成反饱和吸收(RSA)；研究表明，该化合物作为光学器件具有潜在的应用价值。孙金鱼等人报道了终端带有共轭作用基团的芘基查尔酮衍生物，采用开孔Z-扫描技术测定了该化合物的三阶非线性光学性质，发现该有机物有良好的三阶非线性光学性质，表现出有较大的极化率，三阶非线性极化率（c⁽³⁾）可达10^-11esu量级。石玉芳等人新近报道了1-(芘-1-基)-３-(４-甲氧基苯基)丙烯酮的合成，采用4f相位相干成像技术测定了它的三阶非线性光学性质，研究发现该化合物有较强的非线性吸收（β = 2.53×10^-9 m/W），端基甲氧基的推电子作用使之三阶非线性极化率（c⁽³⁾）可达10^-10esu量级。