[发明专利]N-乙酰氨基葡萄糖基-N'-酰氨基硫脲及其合成方法与用途在审
| 申请号： | 201410372743.1 | 申请日： | 2014-07-31 |
| 公开（公告）号： | CN104151371A | 公开（公告）日： | 2014-11-19 |
| 发明（设计）人： | 刘玮炜;李曲祥;程峰昌;霍云峰;殷龙 | 申请（专利权）人： | 淮海工学院 |
| 主分类号： | C07H13/06 | 分类号： | C07H13/06;C07H1/00;A61K31/7024;A61K31/706;A61K31/7042;A61P31/04 |
| 代理公司： | 连云港润知专利代理事务所 32255 | 代理人： | 刘喜莲 |
| 地址： | 222000 江苏省连云港*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 乙酰 氨基 葡萄糖 氨基硫脲 及其 合成 方法 用途 | ||
1.一种N-乙酰氨基葡萄糖基-N'-酰氨基硫脲，其特征在于，其分子式如下式Ⅴ：
其中，所述的R选自：CH3-, C4H9-, C6H5-, 4-CH3C6H4-, 3-CH3C6H4-，2-CH3C6H4-, 4-CH3OC6H4-,3,4-di-CH3OC6H4-,3-CH3OC6H4-, 4-FC6H4-, 2,3-di-FC6H4-, 4-ClC6H4-, 2-ClC6H4-, 4-BrC6H4-, 4-IC6H4-, 3-IC6H4-, 4-OHC6H4-, 4-NO2C6H4-, 3-NO2C6H4-, 3-C6H4N-, 2-C5H3S-,5-Cl-2-C5H2S-, 4-(N, N-di-CH3)-C6H4-。
2.一种如权利要求1所述的N-乙酰氨基葡萄糖基-N'-酰氨基硫脲的合成方法，其特征在于，其步骤如下：
（1）将摩尔比为1:1～2:1.2～4的式Ⅰ化合物D-氨基葡萄糖盐酸盐、三乙胺、乙酸酐溶于甲醇中，在室温下搅拌反应2.5～8小时，反应完全后静置，过滤，抽去溶剂，丙酮洗涤，得式Ⅱ化合物乙酰氨基葡萄糖；然后, 式Ⅱ化合物在乙酰氯中于室温下反应16～24小时，反应毕，加入氯仿，水洗，乙醚重结晶，得式Ⅲ化合物氯代糖;最后，在四丁基硫酸氢铵、分子筛存在下，氯代糖与KSCN于乙腈溶液中在25～60℃下反应4～6小时，过滤，滤液减压蒸馏，硅胶柱色谱纯化，得到中间产物式Ⅳ化合物2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃糖异硫氰酸酯；氯代糖、四丁基硫酸氢铵与硫氰化钾的摩尔比为1:1～1.5:1～2；
（2） 将式Ⅳ化合物溶于乙醇溶液中，加入酰肼于25～70℃下反应0.5～3小时，式Ⅳ化合物与酰肼的摩尔比为1:1～1.5；反应液减压蒸馏，乙醇水溶液重结晶，得到目标产物式Ⅴ化合物N-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃糖)-N'-酰氨基硫脲。
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