[发明专利]一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法，该化合物具有共轭和刚性平面结构，表现出较好的荧光性能，同时含有C＝N官能团，能够与金属离子配位，具有很好的离子选择性。

背景技术

苯并咪唑是一种含有两个氮原子的杂环化合物，具有广泛的生物活性，如抗癌、抗真菌等，可作为合成药物原料或中间体，还可作为环氧树脂新型固化剂、催化剂和某些金属的表面处理剂以及螯合剂。此外，苯并咪唑分子由含氮五元杂环与苯环并联而成，由于含有苯环和唑环等结构，使它具有丰富的能级，它作为含氮的富电子体系，可与含空轨道的金属离子形成配合物并应用于OLED材料和荧光材料等领域。

席夫碱类化合物是具有较大共轭结构的一类化合物，自从Schiff首次报导席夫碱及其配合物后，这类化合物在药物、荧光材料方面已被广泛应用。由于它们大的π共轭体系，使其往往具有很好的光电性能，呈现出优异的光敏效果，并且在电致发光器件上可以得到比较纯的荧光，使其在有机电致发光器件上也得到了广泛应用，因此近年来被广泛关注。虽然现在对席夫碱类化合物已经有了很多报导，但未见有关于苯并咪唑缩对苯二胺双席夫碱的报导。

发明内容

本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一类新的苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，该席夫碱具有较大的共轭体系和配位能力，具有很好的荧光性能和离子选择性能，且该制备工艺相对简单、成本低、条件容易控制、产率高。

本发明的另一目的是提供所述的苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法。

本发明的另一目的是提供所述的苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的应用。

为了实现这样的目的，本发明的技术方案如下：

一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，其结构式如下：

R为氢、氟、氯、硝基、羟基、氰基。

优选的R为氢和硝基；

该化合物主要应用于材料领域或传感器领域；

一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其制备方法如下：

1)称取苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和对氟苯甲醛溶于溶剂；

所述的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为1:1～4:1；所述的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物与溶剂的摩尔比为1:10～1:100；所述的苯并咪唑衍生物为2-硝基苯并咪唑、2-甲氧基苯并咪唑、2-氯苯并咪唑；所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇；

优选的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为2:1；

2)称取碳酸钾加入到步骤1)所述的溶液，咪唑或咪唑衍生物与碳酸钾的摩尔比为1:1～1:3，在90～150℃下恒温搅拌0.5～3h，冷却至室温后，乙酸乙酯萃取3次，水洗，无水硫酸钠干燥，旋蒸得黄色固体，用乙醇重结晶，得到纯品，真空干燥即得4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛；

3)称取步骤2)4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛和对苯二胺溶于溶剂；所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛和对苯二胺的摩尔比为2:1～4:1；

优选的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物和对苯二胺的摩尔比为3:1；

所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛与溶剂的摩尔比是1:10～1:100；

所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇；

4)称取醋酸加入到步骤3)所述的混合溶液中，4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛与醋酸的摩尔比为1:1～1:4，在25～120℃下恒温反应2～10h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇、乙醇、氯仿或乙酸乙酯重结晶提纯，真空干燥即得最终产品。

本发明将苯并咪唑及其衍生物与对氟苯甲醛反应，制备得4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛，将其与对苯二胺反应得一系列基于苯并咪唑的苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，经测试，该化合物具有很好的荧光性能和离子选择性能(结果见附图5-10)。

本发明的新化合物可以作为探针应用于离子检测领域，也可以作为荧光材料用于材料领域。

附图说明：

(1)图1、2、3、4分别是化合物1、2、3和4的核磁共振氢谱图。

(2)图5、6分别是是化合物的紫外吸收光谱图和荧光光谱图。

(3)图7、8、9、10分别是化合物对金属离子选择性的荧光谱图。

具体实施方式：

为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细叙述。