[发明专利]一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法有效
申请号: | 201410369567.6 | 申请日: | 2014-07-30 |
公开(公告)号: | CN104119278B | 公开(公告)日: | 2017-01-04 |
发明(设计)人: | 段洪东;徐婷;卜娟 | 申请(专利权)人: | 齐鲁工业大学 |
主分类号: | C07D235/06 | 分类号: | C07D235/06;C07D235/24;C07D235/26;C09K11/06;G01N21/64 |
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地址: | 250353 山东省济南市西部*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苯并咪唑 甲醛 苯二胺双席夫碱 及其 制备 方法 | ||
1.一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱,其特征在于:其结构式如下:
R为氢、氟、氯、硝基、羟基、氰基。
2.如权利要求1所述化合物的应用,其特征在于:应用于材料领域或传感器领域。
3.如权利要求1所述的一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法,其特征在于:其制备方法如下:
1)称取苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和对氟苯甲醛溶于溶剂;
所述的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为1:1~4:1;所述的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物与溶剂的摩尔比为1:10~1:100;所述的苯并咪唑衍生物为2-硝基苯并咪唑、2-甲氧基苯并咪唑、2-氯苯并咪唑;所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇;
2)称取碳酸钾加入到步骤1)所述的溶液,咪唑或咪唑衍生物与碳酸钾的摩尔比为1:1~1:3,在90~150℃下恒温搅拌0.5~3h,冷却至室温后,乙酸乙酯萃取3次,水洗,无水硫酸钠干燥,旋蒸得黄色固体,用乙醇重结晶,得到纯品,真空干燥即得4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛;
3)称取步骤2)4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛和对苯二胺溶于溶剂;所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛和对苯二胺的摩尔比为2:1~4:1;
所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛与溶剂的摩尔比是1:10~1:100;
所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇;
4)称取醋酸加入到步骤3)所述的混合溶液中,4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛与醋酸的摩尔比为1:1~1:4,在25~120℃下恒温反应2~10h,减压蒸馏除去溶剂,得到黄色粉末状固体,用甲醇、乙醇、氯仿或乙酸乙酯重结晶提纯,真空干燥即得最终产品。
4.如权利要求3所述的一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法,其特征在于,所述的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为2:1。
5.如权利要求3所述的一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法,其特征在于,所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物和对苯二胺的摩尔比为3:1。
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