[发明专利]一种1,3‑二取代马来酰亚胺化合物及其作为表面活性剂临界胶束浓度荧光探针的应用有效

专利信息
申请号: 201410368738.3 申请日: 2014-07-30
公开(公告)号: CN104193666B 公开(公告)日: 2017-07-11
发明(设计)人: 朱秋华;刘叔文 申请(专利权)人: 南方医科大学
主分类号: C07D207/456 分类号: C07D207/456;C07D401/12;C07D409/06;G01N21/64
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司44102 代理人: 陈卫
地址: 510515 广东省*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 马来 亚胺 化合物 及其 作为 表面活性剂 临界 胶束 浓度 荧光 探针 应用
【权利要求书】:

1.1,3-二取代马来酰亚胺化合物在作为表面活性剂临界胶束浓度荧光探针中的应用,其特征在于,所述表面活性剂为阴离子表面活性剂,所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物具有如式(Ⅰ)所示结构:

其中,R1 选自间位或对位取代的C5~6 芳香基、或非取代的C9~18 稠环芳香基;R1 中,取代基为C1~3 的烷基、C1~3 的烷氧基、卤素、氰基或三氟甲基;

R2 选自C1~8 的链状脂肪基、C6~8 的环状脂肪基或2-乙基噻吩基。

2.根据权利要求1 所述应用,其特征在于,把所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物配制成荧光指示剂或试剂盒。

3.根据权利要求2 所述应用,其特征在于,当把所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物配制成荧光指示剂时,包括如下步骤:

S1.用溶剂将所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物配制成浓度为2~5mM 的储备液;

S2.将待测表面活性剂用稀释液配制成浓度为1~20 mM 的样品液;

S3. 25~40℃下,加入不同体积的按步骤S2.制备得到的表面活性剂样品液于不同的容量瓶中,再在各个容量瓶中加入相同体积按步骤S1.制备得到的荧光指示剂储备液,然后采用稀释液进行定容,得到表面活性剂浓度为0.1~19 mM、1,3-二取代马来酰亚胺化合物浓度为 2~50 μM的检测液;且检测液中,用于溶解所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物的溶剂的体积小于的检测液体积的2%,将检测液静置5~25 分钟后,在波长为200~400 nm 的紫外灯下观察荧光强度从无荧光到最强荧光的突变过程,对应荧光强度最强点处的突变点检测溶液所含表面活性剂浓度即为表面活性剂的临界胶束浓度。

4.根据权利要求2 所述应用,其特征在于,当把所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物配制成试剂盒时,包括如下步骤:

S1.用溶剂将所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物配制成检测CMC 的试剂盒,荧光化合物在检测液中的浓度为2~50 μM;

S2.将待测表面活性剂用稀释液配制成浓度为1~20 mM 的样品液;

S3. 25~40℃下,在由S1 制得的检测CMC 的试剂盒中, 加入不同体积由S2 制备得到的表面活性剂样品液,用稀释剂稀释至刻度,摇匀,制备得到表面活性剂浓度为0.1~19mM,1,3-二取代马来酰亚胺化合物浓度为 2~50μM 的检测液,且检测液中,用于溶解所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物的溶剂的体积小于的检测液体积的2%,将检测液静置5~25 分钟后,在波长为200~400 nm 的紫外灯下观察荧光强度从无荧光到最强荧光的突变过程,对应荧光强度最强点处突变点检测溶液所含表面活性剂浓度即为表面活性剂的临界胶束浓度。

5.根据权利要求3或4所述应用,其特征在于,所述稀释剂为水、盐溶液或缓冲溶液;所述盐溶液为含氯化钠、氯化钾、碳酸钠、碳酸钾、磷酸钠、磷酸钾中的任意一种或几种的溶液;所述缓冲溶液为含磷酸及其钾盐或钠盐、柠檬酸及其钾盐或钠盐、碳酸及其钾盐或钠盐、醋酸及其钾盐或钠盐、巴比妥酸及其钾盐或钠盐、三羟甲基氨基甲烷中的任意一种或几种的溶液。

6.根据权利要求3或4所述应用,其特征在于,所述溶剂为甲醇、乙醇、四氢呋喃、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、水的一种或几种。

7.一种1,3-二取代马来酰亚胺化合物,其特征在于,所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物具有权利要求1式(1)所示结构,R1 选自对甲基苯基,邻甲基苯基,对氟苯基,对氯苯基,对溴苯基,间三氟甲基苯基,对甲氧基苯基,对氰基苯基,喹啉基;R2 选自正丁基,环己基,乙基噻吩基;且 R1 为对甲基苯基时,R2 不为正丁基。

8.权利要求7 所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:以下物质用量按毫摩尔份数计算:

(1)在1~10mL 的有机溶剂中,加入1 份式(Ⅱ)化合物和1 份式(Ⅲ)化合物,在0~60℃下搅拌10~60 分钟;

(2)在步骤(1)的反应液中加入4~6 份的式(Ⅳ)化合物,在20~100℃下搅拌18小时~2天,分离纯化得到所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物;

所述有机溶剂为醇、苯、甲苯、己烷、卤代烃、醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜或乙腈中的一种或几种。

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