[发明专利]2-(2-苄亚肼基)-4-(苯并呋喃-5-基)噻唑及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及一类新化合物及其制备方法和应用，具体是2-(2-苄亚肼基)-4-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)噻唑及其制备方法和作为杀菌剂的应用。 

背景技术

呋喃酚（化学名2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃酚）是生产克百威、好安威和丙硫克百威等大吨位氨基甲酸酯类农药的重要中间体。氨基甲酸酯类农药活性高，应用广泛，但毒性较大，因此需要开发毒性较低、活性较好的替代产品，以满足市场的需求。众所周知，一个新农药品种的开发需要8～10年时间，加上目前新农药品种登记所需的数据和项目多，所需费用达数亿美元，因此世界新农药创制公司将部分精力转移到用已有中间体来开发农药新品种，旨在缩短开发周期，减少开发费用。噻唑类化合物具有抗病毒、抗菌和杀虫等作用。中国专利描述了基于呋喃酚研发的非氨基甲酸酯类农药或其他功能化合物，具体化合物的制备与应用列入下表： 

表 基于呋喃酚的应用专利 

发明内容

本发明的目的在于提供化学结构式Ⅰ所示的2-(2-苄亚肼基)-4-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)噻唑及其盐。 

Ⅰ 

其中，R选自：H、C₁~C₂烷基、C₃~C₄直链烷基或支链烷基；R₁选自：H、C₁~C₂烷基、C₃~C₄直链烷基或支链烷基；X₁、X₅选自：氢、C₁~C₂烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、硝基；X₂、X₄选自：氢、C₁~C₂烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、硝基；X₃选自：氢、C₁~C₂烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、氟、氯、溴或硝基；其盐选自盐酸盐、氢溴酸盐、硝酸盐、硫酸盐或磷酸盐。 

本发明的目的在于还提供了2-(2-苄亚肼基)-4-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)噻唑的制备方法，其制备包括如下步骤： 

2-卤-1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)烷基酮与缩氨基硫脲反应制得2-(2-苄亚肼基)-4-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)噻唑氢卤酸盐（Ⅰ.HX）；2-(2-苄亚肼基)-4-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)噻唑氢卤酸盐经中和得到2-(2-苄亚肼基)-4-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)噻唑；制备按如下反应式进行： 

.HX 

                              Ⅰ.HX 

Ⅰ.HX                                           Ⅰ 

反应式中，X选自：氯或溴；R选自：H、C₁~C₂烷基、C₃~C₄直链烷基或支链烷基；R₁选自：H、C₁~C₂烷基、C₃~C₄直链烷基或支链烷基；X₁、X₅选自：氢、C₁~C₂烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、硝基；X₂、X₄选自：氢、C₁~C₂烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、硝基；X₃选自：氢、C₁~C₂烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、氟、氯、溴或硝基；其盐选自盐酸盐、氢溴酸盐、硝酸盐、硫酸盐或磷酸盐。