[发明专利]一种手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的制备方法

权利要求书

1.一种手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的制备方法，所述β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的结构式如下所示：

式中，R₁选自甲基、乙基、丙基、异丙基、戊基、己基、苯甲基或3,7-二甲基-6-辛烯基；R₂选自氢、5位的溴、5位的甲氧基或6位的溴；R选自氢、甲基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基，其特征在于：以(S)-二苯基脯氨醇三甲基硅醚为催化剂，以二氯甲烷为溶剂，以吲哚3位衍生硝基烯与脂肪醛为反应物，于-30℃至室温下反应0.5～72小时；

所述吲哚3位衍生硝基烯的结构式为，

式中R和R₂的定义同上；

所述脂肪醛选自丙醛、丁醛、戊醛、异戊醛、庚醛、辛醛、苯丙醛、香茅醛中的一种。

2.根据权利要求1所述的手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的制备方法，其特征在于：以物质的量计，所述催化剂的用量为所述吲哚3位衍生硝基烯的10%。

3.根据权利要求1所述的手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的制备方法，其特征在于：当底物吲哚3位衍生硝基烯的N上取代基R为氢、甲基或苯磺酰基时，反应温度为室温，反应时间为0.5～72小时；当R为对甲基苯磺酰基时，脂肪醛为异戊醛时，反应温度为0℃，反应时间为30～48小时，脂肪醛为香茅醛时，反应温度为室温，反应时间为30～48小时，反应物为丙醛、丁醛、戊醛、庚醛、辛醛或苯丙醛时，反应温度为-30℃或-15℃时，反应时间为18～72小时。

4.根据权利要求1所述的手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的制备方法，其特征在于：采用薄层色谱监测反应，待反应完成后，蒸除溶剂，粗产物通过柱层析获得目标产物，柱层析时使用的洗脱剂为乙酸乙酯∶石油醚=1∶4～1∶8。