[发明专利]一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件无效
申请号: | 201210278416.0 | 申请日: | 2012-08-07 |
公开(公告)号: | CN102766011A | 公开(公告)日: | 2012-11-07 |
发明(设计)人: | 马晓宇;王辉;于占双 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07C13/62 | 分类号: | C07C13/62;C07C1/32;C07D209/86;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 深圳市君胜知识产权代理事务所 44268 | 代理人: | 杨宏 |
地址: | 130012 *** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 芴基蒽 衍生物 制备 方法 制成 机电 发光 器件 | ||
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域,尤其涉及一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件。
背景技术
世界范围内对OLED(Organic Light-Emitting Diode:有机发光二极管)的开发取得了非常巨大的发展,但是随着应用开发的进步,对材料的要求也越来越高,特别是一些能够提高效能的有机发光材料,但现在的合成技术比较困难,提纯难度较高。
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术,可用于平板显示器和照明光源,目前商品化的平板显示器已投入市场。有机电致发光器件具有全固态结构,有机电致发光材料是构成OLED的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。
OLED引发了科学研究的热潮,同时人们也把绝大多数精力放在了蒽结构衍生物的开发中去,现在已经开发出许多系列的蒽衍生物产品,得到一定的效果。蒽类衍生物也在应用中发挥重要的作用,好多发光层材料,特别是发光主体材料都采用了蒽系列衍生物体系。这类有机发光材料因为合成工艺相对简单,而且存在分子之间的平面结构模式,容易加工成膜,可以很好地应用在OLED器件结构中,是一类非常重要的有机发光材料。
现有的蒽衍生物体系确实存在着比较好的应用价值,但是其使用寿命和使用效率等方面还不能满足OLED器件对材料的要求。
因此,现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件,旨在提供一种新的有机电致发光材料。
本发明的技术方案如下:
一种芴基蒽衍生物,其中,所述芴基蒽衍生物的分子结构通式如下:
其中,A基团代表芳香基团,B基团代表H基团或者芳香基团,C结构为H基团或者芳香基团。
所述的芴基蒽衍生物,其中,所述A基团的具体结构如下:
其中*表示为所述A基团和苯环相连的位点。
所述的芴基蒽衍生物,其中,所述B基团的具体结构如下:
其中*表示为所述B基团和苯环相连的位点。
所述的芴基蒽衍生物,其中,所述C基团的具体结构如下:
其中*表示为所述B基团和苯环相连的位点。
一种制备所述芴基蒽衍生物的方法,其中,其包括以下步骤:
A、双取代芴基蒽酮化合物的合成步骤:在氮气保护条件下将单取代芴基蒽酮、芳基硼酸与无水碳酸钠充分混合,然后向其中加入水与甲苯,并以四三苯基膦钯为催化剂,在80℃-120℃条件下充分反应,将冷却后的反应产物经过抽滤、洗涤、萃取、浓缩以及二氯甲烷作溶剂的过硅胶做柱层析,浓缩,得到双取代芴基蒽酮;
其反应方程式如下:
B、芴基蒽衍生物的合成步骤:在氮气保护条件下将所述双取代芴基蒽酮溶于除水除氧的四氢呋喃,然后再加入溴代芳香基化合物,在-80℃至-50℃条件下,缓慢加入丁基锂充分反应,待反应完后,将温度自然升到室温条件下后,再缓慢加入水经过水解、分液、萃取、浓缩与重结晶,得到结晶产物,将所述结晶产物投入到冰醋酸中,然后再加入浓硫酸,经过回流反应得到淡黄色固体,将所述淡黄色固体经过冷却、抽滤后,用二氯甲烷和石油醚重结晶,得到芴基蒽衍生物;
其反应方程式如下:
。
所述的制备方法,其中,所述步骤A具体的包括:在氮气保护体系下,称取单取代芴基蒽酮、芳基硼酸放入反应体系中,加入无水碳酸钠固体,然后再向其中加入水与甲苯440ml,以四三苯基膦钯作为催化剂在90℃条件下恒温充分反应8-12小时后冷却,抽滤,洗涤,萃取,浓缩,二氯甲烷作溶剂,过硅胶做柱层析,浓缩,得到双取代芴基蒽酮。
所述的制备方法,其中,所述步骤B具体的包括:将所述双取代芴基蒽酮溶于除水除氧的四氢呋喃中,并将其放入滴液漏斗中,然后称取溴代芳基化合物溶于除水除氧的四氢呋喃中,然后两者混合,在氮气保护和-78℃低温条件下,缓慢加入丁基锂滴加充分反应2-3小时,反应完后,将温度自然升到室温,再反应10-15小时,然后向其中缓慢加入水进行水解、分液、萃取、浓缩与重结晶,将重结晶得到的晶体投入到冰醋酸中,并加入浓硫酸回流反应4-6小时,有淡黄色固体析出,经过冷却、抽滤以及用二氯甲烷和石油醚进行重结晶,得到所述芴基蒽衍生物。
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