[发明专利]一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件无效
申请号: | 201210278416.0 | 申请日: | 2012-08-07 |
公开(公告)号: | CN102766011A | 公开(公告)日: | 2012-11-07 |
发明(设计)人: | 马晓宇;王辉;于占双 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07C13/62 | 分类号: | C07C13/62;C07C1/32;C07D209/86;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 深圳市君胜知识产权代理事务所 44268 | 代理人: | 杨宏 |
地址: | 130012 *** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 芴基蒽 衍生物 制备 方法 制成 机电 发光 器件 | ||
1.一种芴基蒽衍生物,其特征在于,所述芴基蒽衍生物的分子结构通式如下:
其中,A基团代表芳香基团,B基团代表H基团或者芳香基团,C结构为H基团或者芳香基团。
2.根据权利要求1所述的芴基蒽衍生物,其特征在于,所述A基团的具体结构如下:
其中*表示为所述A基团和苯环相连的位点。
3.根据权利要求1所述的芴基蒽衍生物,其特征在于,所述B基团的具体结构如下:
其中*表示为所述B基团和苯环相连的位点。
4.根据权利要求1所述的芴基蒽衍生物,其特征在于,所述C基团的具体结构如下:
其中*表示为所述B基团和苯环相连的位点。
5.一种制备如权利要求1所述芴基蒽衍生物的方法,其特征在于,其包括以下步骤:
A、双取代芴基蒽酮化合物的合成步骤:在氮气保护条件下将单取代芴基蒽酮、芳基硼酸与无水碳酸钠充分混合,然后向其中加入水与甲苯,并以四三苯基膦钯为催化剂,在80℃-120℃条件下充分反应,将冷却后的反应产物经过抽滤、洗涤、萃取、浓缩以及二氯甲烷作溶剂的过硅胶做柱层析,浓缩,得到双取代芴基蒽酮;
其反应方程式如下:
B、芴基蒽衍生物的合成步骤:在氮气保护条件下将所述双取代芴基蒽酮溶于除水除氧的四氢呋喃,然后再加入溴代芳香基化合物,在-80℃至-50℃条件下,缓慢加入丁基锂充分反应,待反应完后,将温度自然升到室温条件下后,再缓慢加入水经过水解、分液、萃取、浓缩与重结晶,得到结晶产物,将所述结晶产物投入到冰醋酸中,然后再加入浓硫酸,经过回流反应得到淡黄色固体,将所述淡黄色固体经过冷却、抽滤后,用二氯甲烷和石油醚重结晶,得到芴基蒽衍生物;
其反应方程式如下:
。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤A具体的包括:在氮气保护体系下,称取单取代芴基蒽酮、芳基硼酸放入反应体系中,加入无水碳酸钠固体,然后再向其中加入水与甲苯440ml,以四三苯基膦钯作为催化剂在90℃条件下恒温充分反应8-12小时后冷却,抽滤,洗涤,萃取,浓缩,二氯甲烷作溶剂,过硅胶做柱层析,浓缩,得到双取代芴基蒽酮。
7.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤B具体的包括:将所述双取代芴基蒽酮溶于除水除氧的四氢呋喃中,并将其放入滴液漏斗中,然后称取溴代芳基化合物溶于除水除氧的四氢呋喃中,然后两者混合,在氮气保护和-78℃低温条件下,缓慢加入丁基锂滴加充分反应2-3小时,反应完后,将温度自然升到室温,再反应10-15小时,然后向其中缓慢加入水进行水解、分液、萃取、浓缩与重结晶,将重结晶得到的晶体投入到冰醋酸中,并加入浓硫酸回流反应4-6小时,有淡黄色固体析出,经过冷却、抽滤以及用二氯甲烷和石油醚进行重结晶,得到所述芴基蒽衍生物。
8.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤A中具体的包括:单取代芴基蒽酮、芳基硼酸、无水碳酸钠、甲苯、四三苯基膦钯的质量比例为1:2-6:1-3:2-4:0.1-0.5。
9.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤B中具体的包括:双取代芴基蒽酮、四氢呋喃、溴代芳香基化合物、丁基锂的质量比例为:1:2-4:1-3:0.5-2。
10.一种有机电发光器件,其包括有机材料层,其特征在于,所述有机材料层由如权利要求1所述芴基蒽衍生物制成。
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