[发明专利]一类含有胆固醇的亚胺类化合物及其制备和用作凝胶剂的用途无效

专利信息
申请号: 200810040386.3 申请日: 2008-07-09
公开(公告)号: CN101302240A 公开(公告)日: 2008-11-12
发明(设计)人: 黎占亭;王贵涛 申请(专利权)人: 中国科学院上海有机化学研究所
主分类号: C07J9/00 分类号: C07J9/00;C09K3/00;B01J13/00
代理公司: 上海新天专利代理有限公司 代理人: 邬震中
地址: 200032*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一类 含有 胆固醇 亚胺 化合物 及其 制备 用作 凝胶 用途
【说明书】:

技术领域

发明涉及一类含有胆固醇的亚胺类化合物,这类化合物可以在有机溶剂中形成凝胶。凝胶的制备可以通过前体的简单混合并加热溶解,然后冷却直接快速得到。 

背景技术

近年来,凝胶在化学,生物学以及材料科学领域都有许多潜在的应用。比如药物输送,机械运动(如形状或大小的触发性变化),亲水性/疏水性调制,光学或者电学效应等等。(Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,1063-1067) 

小分子有机凝胶剂(Low Molecular Organic Gelators,LMOG)尽管很早就被发现,但直至最近才随着超分子化学和材料化学的发展,重新作为一种自组装现象而被大量研究。小分子有机凝胶剂不同一般的高分子凝胶剂,其结构的确定性和可变性更加有利于人们对其凝胶性能的调节和控制。在过去的十几年里,小分子凝胶剂已涉及到许多具有潜在应用价值的功能化纳米结构的材料。(Top Curr.Chem.2005,256,39-76) 

目前的制备凝胶方法绝大多数是将凝胶剂在加热条件下溶解于有机溶剂中,待冷却后即得到凝胶,其次还有通过超声波或者光照将溶有凝胶剂的溶液转变为凝胶的方法。但上述的方法均是通过纯的凝胶剂来制备凝胶的,因此这类方法需要首先通过有机合成并分离得到具有一定结构复杂度的纯的凝胶剂分子。Lehn在2005年报道了在一类水凝胶中添加某种分子,通过与凝胶剂发生亚胺缩合反应来调节凝胶性能(PNAS 2005,102,5938-5943)。这一报道表明了通过前体分子间直接混合而发生亚胺缩合反应快速制备凝胶的可能性,从而不必真正获得纯的凝胶剂分子。本发明正是实现了这一快速制备凝胶的方法。 

发明内容

本发明的目的是提供一类含有胆固醇结构的亚胺类化合物及其前体和凝胶剂化合物。 

本发明的目的还提供上述化合物的制备方法和一种快速制备凝胶的概念和方法。 

本发明的还要解决的问题是提供上述化合物用作凝胶剂的用途。 

本发明提供的含有胆固醇结构的亚胺类凝胶剂,其结构如下: 

式中当X为C时,Y为N,Z为NH,n=1,且R为H或C1~C12的烷基; 

当X为N时,Y为C,Z为O,n=0,且R为C1~C12的烷基; 

推荐所述的式中当X为C时,Y为N,Z为NH,n=1,且R为H、CH3,C4H9,C8H17 或C12H25;或者当X为N时,Y为C,Z为O,n=0,且R为C4H9或C8H17。 

进一步推荐如下化合物: 

1a:X=C,Y=N,Z=NH,n=1,R=H 

1b:X=C,Y=N,Z=NH,n=1,R=CH3

1c:X=C,Y=N,Z=NH,n=1,R=C4H9

1d:X=C,Y=N,Z=NH,n=1,R=C12H25

2a:X=N,Y=C,Z=O,n=0,R=C4H9

2b:X=N,Y=C,Z=O,n=0,R=C8H17

本发明提供的一类含有胆固醇结构的亚胺类化合物的芳香胺中间体3,其结构如下: 

本发明提供的一类含有胆固醇结构的亚胺类化合物的芳香醛中间体4,其结构如下: 

本发明提供的含有胆固醇结构的亚胺类化合物推荐可由下述两种方法制备: 

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