[发明专利]一类含有胆固醇的亚胺类化合物及其制备和用作凝胶剂的用途

权利要求书

1.一类含有胆固醇结构的亚胺类化合物，其结构如下：

式中当X为C时，Y为N，Z为NH，n＝1，且R为H或C₁～C₁₂的烷基；

或者当X为N时，Y为C，Z为O，n＝0，且R为C₁～～C₁₂的烷基。

2.如权利要求1所述的一类含有胆固醇结构的亚胺类化合物，其特征是所述的式中

当X为C时，Y为N，Z为NH，n＝1，且R为H、CH₃，C4H₉，C₈H₁₇或C₁₂H₂₅；

或者当X为N时，Y为C，Z为O，n＝0，且R为C₄H₉或C₈H₁₇。

3.如权利要求1所述的一类含有胆固醇结构的亚胺类化合物的中间体，其特征是具有如下化学结构的芳香胺类化合物3或芳香醛类化合物4：

4.如权利要求1所述的一类含有胆固醇结构的亚胺类化合物的制备方法，其特征是由下述三种方法制备：

(1)芳香胺类化合物3与分子式为的化合物按摩尔比1∶1～2混合，混合物在甲苯或苯中回流分水10～12小时后，无水乙腈沉淀，其中R¹＝H或C₁～C₁₂的烷基；

(2)或芳香胺类化合物3与分子式为的化合物按摩尔比1∶1～2混合，混合物在正丁醇、十氢萘或全氟苯中加热溶解，反应5-10分钟，待冷却至室温后，得到产物，其中R¹＝H或C₁～C₁₂的烷基；

(3)或芳香醛类化合物4与分子式为的化合物按摩尔比1∶1～2混合，混合物在十氢萘中加热溶解，反应5-10分钟，待冷却至室温后，得到产物，其中R¹＝C₁～C₁₂的烷基；所述的芳香胺类化合物3或芳香醛类化合物4具有如下结构式：

5.如权利要求4所述的制备方法，其特征是所述的芳香胺类化合物3由如下方法制备：单边Boc保护的对苯二胺与胆固醇衍生物在1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚胺盐酸盐存在下发生缩合反应，溶剂为二氯甲烷或氯仿，反应时间为8～60小时，反应温度为室温；再经三氟乙酸脱去Boc保护基，溶剂为二氯甲烷或氯仿，反应时间为8～60小时，反应温度为室温；所述的单边Boc保护的对苯二胺与胆固醇衍生物的结构式如下：

所述的单边Boc保护的对苯二胺、胆固醇衍生物的摩尔比为1∶1～1.5，所述的单边Boc保护的对苯二胺与胆固醇衍生物反应得到的含胆固醇的对苯二胺衍生物与三氟乙酸的摩尔比1∶1～20；Boc代表叔丁氧羰基；

所述的芳香醛类化合物4由如下方法制备：对羟基苯甲醛与胆固醇的氯甲酸酯在吡啶存在下发生反应，溶剂为二氯甲烷或者氯仿，反应时间为3～24小时，反应温度为0℃～5℃，上述的胆固醇的氯甲酸酯的结构式如下：

所述的对羟基苯甲醛与胆固醇的氯甲酸酯的摩尔比1～1.2∶1。

6.一种如权利要求1所述的化合物的用途，其特征是用作有机小分子凝胶剂。

7.如权利要求6所述的化合物的用途，其特征是所述的有机小分子凝胶剂含有如下结构的胆固醇结构的亚胺类化合物：

式中当X为C时，Y为N，Z为NH，n＝1，且R为H或C₁～C₁₂的烷基；

或者当X为N时，Y为C，Z为O，n＝0，且R为C₁～C₁₂的烷基。

8.如权利要求7所述的化合物的用途，其特征是有机小分子凝胶剂含有十氢萘。

9.如权利要求7所述的化合物的用途，其特征是所述的凝胶剂中含有胆固醇结构的亚胺类化合物的浓度大于90mmol/l。

10.如权利要求7所述的化合物的用途，其特征是所述的凝胶剂由下述三种方法制备：

(1)芳香胺类化合物3与分子式为的化合物按摩尔比1∶1～2在十氢萘中加热至溶解，待冷却至室温后，得到凝胶，其中R¹＝H或C₁～C₁₂的烷基；

(2)芳香醛类化合物4与分子式为的化合物按摩尔比1∶1～2在十氢萘中加热至溶解，待冷却至室温后，得到凝胶，其中R¹＝C₁～C₁₂的烷基；

所述的芳香胺类化合物3或芳香醛类化合物4具有如下结构式：

(3)将权利要求7所述含有胆固醇结构的亚胺类化合物加入十氢萘溶剂中，加热至溶解，冷却至室温形成凝胶。