[发明专利]手性1－芳基－和1－杂芳基－2－取代的乙基－2－胺的立体选择性制备

摘要

本发明涉及立体选择性制备在2-位具有手性的〔(1-非必需地取代的芳基)-或(1-非必需地取代的杂芳基)-2-取代的乙基-2-胺的方法和取代的乙基-2-胺的中间体。

主权项

1.一种用于立体选择性制备在2-位具有手性的〔(1-非必需地取代的芳基)-或(1-非必需地取代的杂芳基)〕-2-取代的乙基-2-胺的方法，包括a)在2-位具有手性的2-氨基-2-取代的乙基醇与〔(非必需地取代的芳基)-或(三卤代甲基)磺酰基〕-卤化物或酸酐在一种选自碱金属氢氧化物水溶液、碱金属碳酸盐水溶液和非质子传递有机胺的碱存在下进行反应生成在2-位具有手性的〔(N-芳基磺酰基)-或(N-三卤代甲基磺酰基)〕-2-取代的氮丙啶；b)使所述的氮丙啶与〔(非必需地取代的芳基)-或(非必需地取代的杂芳基)〕锂化合物进行反应生成在2-位具有手性的〔(N-非必需地取代的芳基)-或(N-三卤代甲基)磺酰基〕-1-〔(非必需地取代的芳基)-或(非必需地取代的杂芳基)〕-2-取代的烷基-2-胺的锂盐；和c)用一种或多种选自甲磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、三氯甲磺酸、三氯乙酸、硫酸、盐酸、氢溴酸和磷酸的强酸在一种亲电子清除剂存在下处理所述的锂盐；其中所述非必需地取代的芳基是各自可被选自下列的一个或多个取代基所取代的苯基或萘基：烷基、烷氧基、氨基、芳基、杂芳基、三卤代甲基、硝基、羧基、烷氧羰基、羧基烷基、氰基、烷基氨基、卤素基团、羟基、羟基烷基、巯基、烷基巯基、或氨基甲酰基；其中所述非必需地取代的杂芳基是可被一个或多个选自下列的取代基所取代的杂芳基：烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、三卤代甲基、硝基、氰基、烷基氨基、卤素基团、羟基、巯基、烷基巯基、或氨基甲酰基；其中所述杂芳基选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咪唑基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻唑基和苯并噻唑基。