[发明专利]一种3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成方法

摘要

本发明公开了一种3，3’‑二取代‑2‑吲哚酮类化合物的合成方法，该方法苯胺类化合物为原料，与溴代乙酸乙酯类化合物反应直接制备获得3，3’‑二取代‑2‑吲哚酮类化合物。具有经济便捷、原料来源易得、反应底物适应范围广、目标产物收率高的优点。

主权项

1.一种3,3’‑二取代‑2‑吲哚酮类化合物的合成方法，包括如下步骤：向反应器中加入式II所示的苯胺类化合物、式III所示的溴代乙酸乙酯类化合物，铜催化剂、配体和碱，然后加入一定量的有机溶剂，将反应器置于110‑130℃下反应6‑24h，经TLC或GC检测反应完全后，将反应液真空浓缩，再将残余物经硅胶柱层析分离得到式I的3,3’‑二取代‑2‑吲哚酮类化合物；式II及式I中，R表示所连接苯环上的一个或多个取代基，各个R取代基彼此独立地选自氢、卤素、C₁‑C₂₀的烷基、C₁‑C₂₀的烷氧基、C₆‑C₂₀的芳基、C₆‑C₂₀芳基‑C₁‑C₆的烷基；和/或任意相邻的两个R取代基相互连接，并与连接所述两个R取代基的苯环碳原子一起形成具有C₃‑C₆的含或不含有杂原子的环状结构；R₁选自取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷基、取代或未取代的C₆‑C₂₀的芳基；其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素，C₁‑C₂₀的烷基、C₁‑C₂₀的烷氧基、C₂‑C₂₀的烯基、C₆‑C₂₀的芳基、C₆‑C₂₀芳基‑C₁‑C₆的烷基；式III及式I中，R₂，R₃彼此独立地选自卤素、C₁‑C₂₀的烷基、烯丙基、‑COOR₄，其中R₄选自C₁‑C₂₀的烷基、C₆‑C₂₀芳基‑C₁‑C₆的烷基；和/或R₂和R₃与所连接的碳原子一起形成C₃‑C₆环烷基；其中，所述铜催化剂选自Cu(OAc)₂、Cu(acac)₂、CuBr₂、CuOAc、Cu₂O、CuCl₂、Cu(OTf)₂、CuCl、CuBr中的任意一种或几种；所述配体选自2,2’‑联吡啶、1，10‑邻菲咯啉中的任意一种；所述碱选自K₂CO₃、Na₂CO₃、KHCO₃、NaHCO₃中的任意一种。