[发明专利]一种氮杂螺环己二烯酮的合成方法和用途

摘要

本发明公开了一种可见光诱导N‑苄基丙烯酰胺类化合物与氟硼酸重氮盐去芳构化成环，合成芳基取代的氮杂螺环己二烯酮的方法，合成的目标化合物具有下式所示的结构，制备方法是以N‑苄基丙烯酰胺类化合物与重氮盐为反应底物，Ru(bpy)3Cl2为催化剂，K2CO3作为碱，以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)作为溶剂，反应在氮气环境下进行，反应温度为室温，反应18小时后，经水洗、浓缩等处理后的产物，经柱层析或薄层色谱分离提纯得到目标产物氮杂螺环己二烯酮类化合物1，合成反应操作简单，采用的自由基源价格便宜易得，反应体系温和而且绿色环保，选择性高，条件简单，得率高，具有极大的推广应用价值。。

主权项

一种可见光诱导N‑苄基丙烯酰胺类化合物与氟硼酸重氮盐去芳构化环化制备氮杂螺环己二烯酮的方法，其特征在于：以N‑（4‑甲氧基）苄基烯丙酰胺类化合物（2）和氟硼酸重氮盐（3）为反应起始物，Ru(bpy)₃Cl₂为催化剂，K₃CO₃作为碱，以DMF (N,N‑二甲基甲酰胺) 作为溶剂，在氮气环境中于室温下用5W的蓝色LED灯照射下搅拌反应24h，得到的反应混合物用乙酸乙酯萃取，然后用饱和食盐水水洗，收集有机层，经干燥，浓缩，柱层析或薄层色谱得到目标产物，即可见光诱导N‑（4‑甲氧基）苄基丙烯酰胺类化合物去芳构化环化合成氮杂螺环己二烯酮（1），产率为50‑88%之间，其反应通式如下：其中，R¹ 为2/3‑Cl, 2/3‑Br中任意一种, R² 为n‑Bu, t‑Bu, i‑Pr, Me, Bn中的任意一种，反应中采用的氟硼酸重氮盐为下式中的任意一种：。