[发明专利]一种靛红的生产方法在审
| 申请号： | 201711396119.5 | 申请日： | 2017-12-21 |
| 公开（公告）号： | CN108017570A | 公开（公告）日： | 2018-05-11 |
| 发明（设计）人： | 方建波;周永生;陈建梅;顾浩 | 申请（专利权）人： | 常州大学 |
| 主分类号： | C07D209/38 | 分类号： | C07D209/38 |
| 代理公司： | 暂无信息 | 代理人： | 暂无信息 |
| 地址： | 213164 *** | 国省代码： | 江苏;32 |
| 权利要求书： | 查看更多 | 说明书： | 查看更多 |
| 摘要： | 本发明涉及一种靛红的生产方法。该生产方法包括如下步骤：(1)在苯胺和盐酸反应后在酸性介质中，苯胺盐酸盐(或含部分未成盐苯胺)、水合三氯乙醛、盐酸羟胺、水和十水硫酸钠或硫酸钠进行肟化反应，上述六种物料在本发眀提出的硫酸钠作用机理所确定的配比范围内，得到肟基乙酰苯胺；本工艺在反应初期的体系中保留部分固相硫酸钠，可提高苯胺(摩尔)/水(kg)比值。(2)闭环反应以延长反应时间換取低的反应温度和硫酸浓度以提高反应的安全性和靛红收率。本发明和典型工艺比较，除提高反应的安全性、靛红的收率外，还可以降低单耗和生产成本、提高设备利用率，减少产生的废水量。本工艺经千摩尔级量的试验，未见明显的放大效应。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 生产 方法 | ||
【主权项】：
1.一种靛红生产方法，其特征在于，包括：(1)苯胺和盐酸反应生成的苯胺盐酸盐(或含部分未成盐苯胺)、水合三氯乙醛、盐酸羟胺、硫酸钠和水，在本发明提出的硫酸钠的作用下进行肟化反应，生成肟基乙酰苯胺；(2)肟基乙酰苯胺在较低的温度和较低浓度的硫酸的条件下，经过较长时间的闭环反应，得到靛红；本工艺比典型工艺(C.S.Marvel,G.S.Hiers.ISATIN.Org.Syn.Coll.Vol.I，p.327(1941))的反应的安全性、靛红的收率和设备利用率高，单耗和生产成本低，废水产生量少。
下载完整专利技术内容需要扣除积分，VIP会员可以免费下载。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息，商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于常州大学，未经常州大学许可，擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作，请联系【客服】
本文链接：http://www.vipzhuanli.com/patent/201711396119.5/，转载请声明来源钻瓜专利网。
- 同类专利
- 一种K胺中间体7-甲基靛红的制备方法-202310819439.6
- 岳涛;张立鹏;高维丹;王艳;任倩;许阿亮;冯维春 - 青岛科技大学
- 2023-07-06 - 2023-10-03 - C07D209/38
- 本发明公开了一种K胺中间体7‑甲基靛红的制备方法，涉及有机化学合成技术领域，使用邻甲苯胺和草酸二甲酯为起始原料，避免使用价格昂贵的盐酸羟胺和三氯乙醛，降低生产成本；7‑甲基靛红生成过程采用傅克酰基化反应，将酰氯衍生物直接合成K胺中间体7‑甲基靛红，基于傅克酰基化反应中酰基的强吸电子效应，导致苯环活性降低，难以发生二元、三元取代，反应会停在一元取代产物，降低副反应的产生，从而提高了目的产物7‑甲基靛红收率。
- 一种5-氯-7-甲基靛红的一锅法制备方法-202310520031.9
- 请求不公布姓名 - 瑞弘（天津）科技有限公司
- 2023-05-10 - 2023-09-15 - C07D209/38
- 本发明提供了一种5‑氯‑7‑甲基靛红的一锅法制备方法，其特征在于，包括如下步骤：在溶剂中依次加入固体酸和邻甲苯胺，在搅拌过程中滴加草酰氯得到2‑氧代‑2‑(2‑甲基苯基)氨基乙酰氯，固体酸是正硅酸乙酯经溶胶凝胶法制备的H
- 一种靛红衍生物及其制备方法和应用-202310598672.6
- 仲琰;高梦杰;王玉莹 - 东南大学
- 2023-05-25 - 2023-08-29 - C07D209/38
- 本发明公开了一种靛红衍生物，还公开了上述靛红衍生物的制备方法及其在制备抗脑缺血神经保护药物或药物组分方面的应用。本发明靛红衍生物具有良好的抗脑缺血神经保护活性，能够克服现有活性成分存在的易诱发出血、难以透过血脑屏障、口服生物利用度差、选择性低以及神经行为毒性大的缺陷，能够作为脑神经保护活性成分进行缺血性脑卒中的治疗；通过脑神经保护活性筛选的动物实验可以看出，预防性给予本发明化合物后可明显延长急性脑缺血小鼠的生存时间，具有良好的抗脑缺血神经保护作用。
- 一种靛红衍生物及其制备方法和应用-202310582245.9
- 钱宇;唐洁;牛歌鋆;张恬源;张中辉;郑日梅;胡文浩;赵文镜 - 中山大学;清远中大创新药物研究中心
- 2023-05-23 - 2023-08-22 - C07D209/38
- 本发明属于医药化学技术领域，具体涉及一种靛红衍生物及其制备方法和应用。本发明的靛红衍生物具有如式(Ⅰ)所示的结构，该衍生物结构新颖，具有较好的抗肿瘤作用，对人骨肉瘤细胞、人结肠癌细胞和人乳腺癌细胞均具有较好的抑制作用，在抗肿瘤作用方面具有很大的应用价值，有望制备成抗肿瘤药物或抑制肿瘤细胞增殖的药物，尤其是抗人骨肉瘤、人结肠癌和人乳腺癌的药物；同时，本发明方法所涉及的原料廉价易得，反应步骤少，操作简单安全，成本低，产生废物少，具有高原子经济性，高选择性，高收率的优势。
- 一种2-羟基-吲哚-3-酮类化合物的制备方法-202310185415.X
- 吴家强;孙伟强;崔学丽;曲静;蔡晓佳;林玮;蔡张萍;赵涛涛;黄江斌;秦逸飞 - 五邑大学
- 2023-03-01 - 2023-07-07 - C07D209/38
- 本发明公开了一种2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：将式(I)化合物、氧气、过渡金属催化剂和溶剂混合进行反应，制备得到式(II)所示的2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物；其中式(I)化合物、式(II)所示的2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物的结构式如下：
- 一种吲哚-2,3-二酮的衍生物和制备方法、抑制RECQL4特异性表达的抗肝癌药物-202111511986.5
- 赵雪梅;王家玲;王桂玲;张雪莲;王琢;付琳琳;狄伟华 - 山东第一医科大学（山东省医学科学院）
- 2021-12-07 - 2023-06-30 - C07D209/38
- 本发明属于有机化合物技术领域，具体涉及一种吲哚‑2,3‑二酮的衍生物和制备方法、抑制RECQL4特异性表达的抗肝癌药物。本发明提供了一种吲哚‑2,3‑二酮的衍生物，具有式Ⅰ的结构式。R
- 一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法-202010098311.1
- 莫祖煜;唐海涛;汪新宇;潘英明 - 广西师范大学
- 2020-02-18 - 2023-06-30 - C07D209/38
- 本发明公开了一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法。这种方法在电化学条件下吲哚与六氟异丙醇反应生成一系列六氟异丙氧基吲哚化合物，经过体外抗肿瘤活性筛选，发现合成的化合物具有良好的抗肿瘤活性。
- 靛红衍生物及其制备方法-202210306601.X
- 王庆文;陈健;林献;陶成;李鑫;张楚楚;邓永星 - 北京大学深圳医院
- 2022-03-25 - 2023-06-02 - C07D209/38
- 本发明提供了靛红衍生物CT5‑1、CT5‑2、CT5‑3、CT5‑4、CT5‑5以及它们的制备方法。从商业可得的靛红出发，通过N‑烷基化反应分别引入厚朴酚与和厚朴酚片段，实现了靛红‑厚朴酚拼接物CT5‑1的合成以及靛红‑和厚朴酚拼接物CT5‑2的合成，从商业可得的化合物3出发，通过S‑烷基化反应引入邻苯二甲酰亚胺片段，可以高效地得到靛红‑邻苯二甲酰亚胺拼接物CT5‑3，然后利用间氯过氧苯甲酸条件调整硫原子的氧化态分别得到CT5‑4和CT5‑5。本发明所述的靛红衍生物CT5‑1、CT5‑2、CT5‑3、CT5‑4、CT5‑5在现有技术中未有报道；实验证明化合物CT5‑2不仅骨架新颖，而且抗类风湿关节炎的体外活性明显优于阳性对照药物甲氨蝶呤，体内活性与甲氨蝶呤相当。
- 2,3-二酮吲哚类化合物及其制备方法与应用-201810737035.1
- 赵桂森;张震;张倩;张景雅 - 山东大学
- 2018-07-02 - 2023-05-02 - C07D209/38
- 本发明公开了一种2,3‑二酮吲哚类化合物及其制备方法和应用，该化合物具有如下通式(I)或(II)所示的结构。本发明还涉及含有式(I)或式(II)结构化合物的药物组合物。细胞凋亡诱导实验证明该类化合物对套细胞淋巴瘤细胞的凋亡具有很强的诱导作用；本发明还提供上述化合物以及含有一个或多个此类化合物的组合物在制备预防和/或治疗肿瘤的药物中的应用。
- 不对称催化合成3,3-二取代羟吲哚类化合物的方法-202211495216.0
- 周辉;陈鹏;周静;梁国娟 - 重庆医科大学
- 2022-11-26 - 2023-04-04 - C07D209/38
- 本发明提供一种不对称催化合成3,3‑二取代羟吲哚类化合物的方法，通过一种杂双金属氨基酚磺酰胺络合物催化合成3,3‑二取代羟吲哚类化合物，投料简便，条件温和，可高效地生成3,3‑二取代羟吲哚类化合物，且具有良好的产率和较高的对应选择性，底物普适性较好。
- 不对称催化合成3,3-二取代手性吲哚酮衍生物的方法-202211495266.9
- 周辉;吴若冉;周静;梁国娟 - 重庆医科大学
- 2022-11-26 - 2023-03-03 - C07D209/38
- 本发明提供一种不对称催化合成3,3‑二取代手性吲哚酮的方法，利用手性配体‑乙酰丙酮镍配合物催化2‑氧代吲哚啉‑3‑基乙酸酯与(2‑硝基乙烯基)苯的不对称Michael反应，以高收率、高对映选择性的实现3，3‑二取代手性吲哚酮衍生物的一步构建，底物普适性好。本发明的产物易与催化剂以及原料分离；催化体系具有操作简单、反应条件温和、无需排除空气和湿气、产物纯化方便等优点，具有较大的应用前景。
- 一种羟基吲哚酮类衍生物及其制备方法和应用-202110490870.1
- 钱宇;张芷菁;尹鑫茹;许爱民;黄佳武;郑日梅;史滔达;徐新芳;胡文浩 - 中山大学
- 2021-05-06 - 2023-03-03 - C07D209/38
- 本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种羟基吲哚酮类衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的羟基吲哚酮类衍生物结构新颖，同时还具有很好的抗肿瘤作用，尤其是对人骨肉瘤细胞、人成骨肉瘤细胞、人结肠癌细胞、人非小细胞肺癌细胞、人乳腺癌细胞均具有较好的抑制作用，在抗肿瘤作用方面具有很大的应用价值。同时，本发明还提供了所述羟基吲哚酮类衍生物的制备方法，即以重氮化合物、苄醇和靛红为原料，在金属催化剂的催化作用下，于有机溶剂中经过一步反应即可制备得到；本发明的制备方法原料廉价易得，反应步骤少，操作简单安全，成本低，产生废物少，具有高原子经济性，高选择性，高收率的优势。
- 一类吲哚酮类化合物、其制备方法、药物组合物和用途-201810917018.6
- 黄蔚;蒋华良;阳怀宇;周芒;仇运广;王志杰;张乾森 - 中国科学院上海药物研究所;华东师范大学
- 2018-08-13 - 2023-01-24 - C07D209/38
- 本发明涉及一类如通式(I)所示的吲哚酮类化合物，其药学上可接受的盐、前体药物、溶剂化物、氘代物或其立体异构体，其药物组合物和在制备治疗或预防血栓栓塞性疾病、炎症感染、糖尿病以及癌症的药物中的应用。所述吲哚酮类化合物具有较好的PAR4受体协同激动效应或拮抗效应，毒性和副作用较低，安全窗口大。
- 一种罗贝考昔中间体及罗贝考昔的合成方法-202210772928.6
- 李瑞军;温超群;温兴锋;孙建仁 - 福建华药生物技术有限公司;浙江华基生物技术有限公司
- 2022-06-30 - 2022-12-06 - C07D209/38
- 本发明涉及一种罗贝考昔中间体的合成方法，该合成方法以
- 一种3-二氟烷基-3-羟基吲哚酮化合物的制备方法-201910555563.X
- 刘振江;黄大康;高宇宁;廖爱雪;连波;胡晓钧 - 上海应用技术大学
- 2019-06-25 - 2022-11-15 - C07D209/38
- 本发明涉及一种3‑二氟烷基‑3‑羟基吲哚酮化合物的制备方法，在惰性气体保护下，往有机溶剂中加入α,α‑二氟‑β‑酮酸化合物和靛红，加热进行脱羧加成反应，即制得3‑二氟烷基‑3‑羟基吲哚类化合物。与现有技术相比，本发明所用的原料价格便宜，容易获得，反应条件温和，无需采用任何的催化剂即可进行，反应易操作，后处理简单，适用范围广，是一种制备3‑二氟烷基‑3‑羟基吲哚酮化合物的新方法，具有很好的应用前景。
- 一种靛红及其衍生物的合成方法-202210943474.4
- 穆海平;杨春;严涛;鲁行忠;杨庆芳;袁琼慧 - 湖北可赛化工有限公司
- 2022-08-08 - 2022-11-01 - C07D209/38
- 本发明实施例涉及一种靛红及其衍生物的合成方法，该靛红及其衍生物的合成方法包括通过在有机溶剂中加入苯胺及其衍生物、草酰氯或草酰氯单酯，反应得到酰化中间体与溶剂的混合物，再在得到的所述混合物中加入路易斯酸进行合环反应，得到靛红及其衍生物粗品，最后对得到的所述靛红及其衍生物粗品重结晶，如此合成靛红及其衍生物。
- 一种多氟取代的3-羟基氧化吲哚类化合物的制备方法-201910555534.3
- 刘振江;高宇宁;黄大康;高永红;杨志强;胡晓钧 - 上海应用技术大学
- 2019-06-25 - 2022-10-14 - C07D209/38
- 本发明涉及一种多氟取代的3‑羟基氧化吲哚类化合物的制备方法，在惰性气体保护下，在有机溶剂中，以α,α‑二氟‑β‑酮酸化合物和芳基氟取代的靛红化合物作为原料，加热进行脱羧加成反应，所得产物分离提纯后，即得到多氟取代的3‑羟基氧化吲哚类化合物。与现有技术相比，本发明反应直接高效，所需原料廉价易得，合成方法操作简单，反应时间短，产物的收率较高，具有很好的应用前景。
- 1-苯甲基靛红衍生物及其合成方法和用途-202010714705.5
- 蒋玉仁;刘策;张承良;吴启瑶;杨顺 - 中南大学
- 2020-07-23 - 2022-07-01 - C07D209/38
- 本发明涉及一种1‑苯甲基靛红衍生物及其合成方法和用途，属药物技术领域，涉及通式(I)，R
- 用于合成2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的高效新方法-202210355074.1
- 陈良;范叶峰;毛涧桦;许志健 - FMC公司;富美实农业新加坡私人有限公司
- 2020-10-28 - 2022-06-14 - C07D209/38
- 本文描述了用于合成2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的高效新方法。通过本文所披露的方法制备的化合物可用于制备某些作为杀昆虫剂例如像杀昆虫剂氯虫苯甲酰胺和氰虫酰胺受关注的邻氨基苯甲酰胺化合物。
- 一种5-氯-3-羟基-3-二氟烷基-吲哚啉-2-酮化合物的制备方法-201910556650.7
- 刘振江;高宇宁;黄大康;高永红;费逸凡 - 上海应用技术大学
- 2019-06-25 - 2022-06-07 - C07D209/38
- 本发明涉及一种5‑氯‑3‑羟基‑3‑二氟烷基‑吲哚啉‑2‑酮化合物的制备方法，在惰性气体保护下，往有机溶剂中加入靛红类化合物和α,α‑二氟‑β‑酮酸化合物，加热进行脱羧加成反应，所得反应产物分离提纯后，即得到5‑氯‑3‑羟基‑3‑二氟烷基‑吲哚啉‑2‑酮化合物。与现有技术相比，本发明所需原料廉价易得，合成方法操作简单，反应时间短，产物的收率较高，具有很好的应用前景。
- 一种手性α-炔丙基-3-吲哚类化合物及其衍生物的合成方法和应用-202210018142.5
- 胡文浩;刘向荣;康正辉;田雪;徐新芳 - 中山大学
- 2022-01-07 - 2022-04-05 - C07D209/38
- 本发明属于医药化学技术领域，具体涉及一种手性α‑炔丙基‑3‑吲哚类化合物及其衍生物的合成方法和应用，本发明的化合物及其衍生物以重氮化合物、醇及吲哚炔丙醇为原料，Rh
- 一种水相中3-过氧基-2-吲哚酮类化合物的制备方法-201910215103.2
- 宋思哲;魏文廷;包雯慧;孟亚楠;孟潇潇 - 宁波大学
- 2019-03-14 - 2022-04-05 - C07D209/38
- 本发明涉及一种3‑过氧基‑2‑吲哚酮类化合物的制备工艺，该方法以2‑吲哚酮衍生物为原料、水为反应溶剂，与过氧化叔丁醇在一定温度及空气条件下反应以高收率制备获得3‑过氧基‑2‑吲哚酮类化合物。本发明方法不使用任何添加剂，在绿色溶剂中实现C(sp
- 一种5-乙炔基吲哚啉-2,3-二酮的合成方法-201911387599.8
- 史建云;许义波;戴红升;张俊;徐向成 - 阿里生物新材料（常州）有限公司
- 2019-12-30 - 2022-03-11 - C07D209/38
- 本发明提供了一种5‑乙炔基吲哚啉‑2,3‑二酮的合成方法，属于有机化学合成领域。包括以下步骤：以5‑溴吲哚啉‑2,3‑二酮为原料，在氮气保护下，与三甲基硅乙炔、碱和催化剂作用，得到中间物5‑三甲基硅乙炔基吲哚啉‑2,3‑二酮；上述中间物与四丁基氟化铵反应，得到目标产品5‑乙炔基吲哚啉‑2,3‑二酮。该方法为两步反应，工艺路线简短，操作简单，易于控制，且得到的产物收率较高。
- 一种靛红衍生物的合成方法-201811356107.4
- 霍聪德;敏文剑 - 西北师范大学
- 2018-11-15 - 2022-03-08 - C07D209/38
- 本发明提供了一种靛红衍生物的合成方法，是在有机溶剂中，在氧气条件下，以N‑烃基‑N‑芳香基甘氨酸酯衍生物为底物，经酸催化进行环化反应；待反应完全后减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得目标产物。本发明反应所需试剂价格低廉，成本低，产率高；反应步骤简洁，操作方便，后处理简单，安全性高，环境污染小；反应条件温和，不需要金属催化剂和强氧化剂，绿色环保。
- 一种C2-酰氧基-3-吲哚啉酮衍生物及其制备方法与应用-202111295575.7
- 黄玉冰;邬宏婷;何江涛;邹灿林;胡金辉 - 五邑大学
- 2021-11-03 - 2022-02-18 - C07D209/38
- 本发明公开了一种C2‑酰氧基‑3‑吲哚啉酮衍生物及其制备方法与应用，该衍生物的制备方法包括以下步骤：将式(I)所示的N‑乙酰基‑3‑羟基吲哚类化合物和式(II)所示羧酸类化合物在电催化下发生碳氧键偶联反应，制备得到式(III)所示的C2‑酰氧基‑3‑哚啉酮衍生物。本发明不使用金属催化剂和外部氧化剂，绿色环保且价格低廉；该反应所使用的反应体系、反应原料和电解质和溶剂价格低廉、后处理简便且适用工业化生产；其反应条件温和、操作简单且收率高。
- 含脲结构的二酮吲哚类化合物及其制备方法和应用-202010267259.8
- 赵桂森;董俊泽;景永奎;王悦桐;于升平;禚慧君 - 山东大学
- 2020-04-08 - 2021-12-24 - C07D209/38
- 本发明涉及含脲结构的二酮吲哚类化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I所示的结构。本发明还涉及含有式I结构化合物的药物组合物。本发明还提供上述化合物以及含有一个或多个此类化合物的组合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
- 3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮及其衍生物的制备方法及其产品-202111161258.6
- 官智;何延红;王治铝 - 西南大学
- 2021-09-30 - 2021-12-17 - C07D209/38
- 本发明涉及3‑烷基‑3‑羟基吲哚‑2‑酮及其衍生物的制备方法及其产品，属于有机化合物制备技术领域。本发明一种3‑烷基‑3‑羟基吲哚‑2‑酮及其衍生物的制备方法，实现了3‑烷基‑3‑羟基吲哚‑2‑酮及其衍生物的高效合成，该制备方法不需要任何催化剂和添加剂，在该反应中，底物化合物Ⅱ在紫外光照射下经历烯醇互变过程，生成羟基邻苯碳醌中间体，接着被价廉易得的靛红捕获，获得相应的目标产物。该制备方法的反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，能够合成多种3‑烷基‑3‑羟基吲哚‑2‑酮化合物及其衍生物，且收率较高，在有机合成中显示出巨大的合成潜力。
- N-乙酰基-3-氧吲哚类化合物及其C2位的C-O键的构建方法-201911295627.3
- 赵永龙;唐永琴;费兴海;杨芬芬;安建雄 - 贵州医科大学
- 2019-12-16 - 2021-09-28 - C07D209/38
- 本发明公开了一种N‑乙酰基‑3‑氧吲哚类化合物及其C2位的C‑O键的构建方法，属于有机合成技术领域，包括以下步骤：在碘化物和氧化剂作用下，式(1)化合物与式(2)化合物室温发生C2位的酰氧化反应，实现式(3)化合物C2位的C‑O键的构建；本发明通过常规的简单的化学合成方法，设计并合成得到了一系列的C2位含C‑O键的类吲哚结构化合物，首次实现了N‑乙酰基‑3‑氧吲哚酮类化合物C‑2位的酰氧化反应；本发明制造工艺简单，不需要大型仪器和昂贵的原料，反应条件温和，避免地使用了金属催化剂，绿色环保，具有广阔的应用前景。
- 一种靛红衍生物的制备方法-201811342401.X
- 骆钧飞;马尧睿;高姗姗 - 宁波大学
- 2018-11-13 - 2021-08-27 - C07D209/38
- 本发明公开了一种靛红衍生物的制备方法，以N‑取代的二氢吲哚为原料，以叔丁基过氧化氢TBHP水溶液作为氧化剂，以醋酸铜Cu(OAc)
- 靛红衍生物的合成方法-201911196740.6
- 向德轩;郑丽娟;罗菲;刘莎莎;林红卫;谭玉杰;欧阳跃军;李元祥;汤艳 - 怀化学院
- 2019-11-29 - 2021-08-27 - C07D209/38
- 本发明涉及一种靛红衍生物的合成方法，包括如下步骤：以式Ⅰ所示化合物为原料，在金属铜盐催化剂和氧化剂的条件下反应，得到式Ⅱ所示的靛红衍生物；其中，R
- 专利分类
