[发明专利]一种3-硝基-2-吲哚酮衍生物的制备方法

摘要

本发明公开了一种3‑硝基‑2‑吲哚酮衍生物的制备工艺，该方法以2‑吲哚酮衍生物为原料、1，4‑二氧六环为反应溶剂，与亚硝酸叔丁酯在室温及空气条件下反应以高收率获得3‑硝基‑2‑吲哚酮衍生物。本发明方法不使用任何金属试剂，在室温下就能实现C(sp³)‑H键的硝化反应，具有合成及后处理工艺简单、低成本、环境友好的优点。

主权项

1.一种式I所示的3‑硝基‑2‑吲哚酮衍生物的制备方法，其特征在于，向反应器中加入式1a所示2‑吲哚酮衍生物、式2a所示的亚硝酸叔丁酯(t‑BuONO)和溶剂，然后将反应器置于25℃条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至反应原料2‑吲哚酮衍生物反应完全，停止反应，经后处理得到目标产物；其反应式为：上述式1a表示的2‑吲哚酮衍生物及式I表示的3‑硝基‑2‑吲哚酮衍生物中，R¹表示其所连接的苯环上1个或多个取代基，各个R¹彼此独立地选自氢、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆酰基、C₁‑C₆酯基、卤素、氰基、C₃‑C₆环烷基、C₅‑C₁₄芳基、C₅‑C₁₄杂芳基、‑NR_aR_b；其中，R_a，R_b彼此独立地选自C₁‑C₆烷基或氢；所述杂芳基的杂原子选自O、S或N；R²表示C₁‑C₆烷基、C₅‑C₁₄芳基；R³表示氢、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆酰基、C₃‑C₆环烷基、C₅‑C₁₄芳基、C₅‑C₁₄芳基‑C₁‑C₆烷基、C₅‑C₁₄杂芳基，所述杂芳基的杂原子选自O、S或N；其中，所述的取代基中的烷基、烷氧基、环烷基、芳基和杂芳基部分可以进一步地被取代基取代，所述的取代基选自卤素或C₁‑C₆的烷基；所述溶剂为1，4‑二氧六环、四氢呋喃、乙腈、氯苯中的一种或任意几种。