[发明专利]2-芳基苯并噁唑、2-芳基苯并噻唑类化合物的制备方法有效
申请号: | 201611200609.9 | 申请日: | 2016-12-22 |
公开(公告)号: | CN106674145B | 公开(公告)日: | 2019-11-12 |
发明(设计)人: | 侯秀峰;周泉 | 申请(专利权)人: | 复旦大学 |
主分类号: | C07D263/57 | 分类号: | C07D263/57;C07D413/04;C07D417/04;C07D277/66 |
代理公司: | 上海正旦专利代理有限公司 31200 | 代理人: | 陆飞;陆尤 |
地址: | 200433 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | 本发明属于有机合成技术领域,具体为2‑芳基苯并噁唑、2‑芳基苯并噻唑类化合物的制备方法。本发明将2‑氨基苯酚(2‑氨基苯硫酚)和芳香醛在100‑130℃下搅拌,加入10%~20%摩尔当量的咪唑盐和25%~50%摩尔当量的K2CO3,利用空气作为氧化剂,反应合成2‑芳基苯并噁唑和2‑芳基苯并噻唑类化合物。本发明采用便宜易制得的咪唑盐作为催化剂及廉价的空气作为氧化剂高产率的合成目标产物,大大降低生产成本,更大程度上能够适应工业化应用。 | ||
搜索关键词: | 芳基苯 噻唑 化合物 制备 方法 | ||
【主权项】:
1.一种2‑苯基苯并噁唑、2‑苯基苯并噻唑化合物的制备方法,其特征在于,具体步骤为:(1)以空气或者氧气作为氧化剂,将2‑氨基苯酚或2‑氨基苯硫酚,和苯甲醛按照物质的量比0.9:1~1:1.2的比例溶解在有机溶剂中,100‑130℃下搅拌反应,生成希夫碱中间体;(2)反应完毕后,加入催化剂咪唑盐和碱,敞开体系反应,反应结束后旋干溶剂,粗产物用柱层析分离,即得到对应的2‑苯基苯并噁唑化合物或2‑苯基苯并噻唑化合物;其中,所述的碱为反应底物的25%~50%摩尔当量,咪唑盐为反应底物的10%~20%摩尔当量;所述有机溶剂选自甲苯、三甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯;所述碱选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸氢钠;所述催化剂咪唑盐选自下述结构式中的一种:
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