[发明专利]一种线粒体靶向的粘度荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201611167005.9 申请日: 2016-12-16
公开(公告)号: CN106634968B 公开(公告)日: 2018-09-14
发明(设计)人: 林伟英;任明光;邓贝贝 申请(专利权)人: 济南大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D405/12;G01N21/64
代理公司: 济南泉城专利商标事务所 37218 代理人: 李桂存
地址: 250022 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要: 发明公开了一种线粒体靶向的粘度荧光探针及其制备方法和应用,属于分析化学技术领域。该探针的分子式为C37H43N4O3+,其结构式如下所示:该探针的合成只需要几步就可以完成,且后处理过程相对简单;本发明实现了粘度探针的高灵敏性,靶向性好的特点。此外,用肉眼就可以观察到随着溶液粘度的增加而发生的颜色的变化,伴随着紫外灯下同样可以观察到荧光颜色变化,是一种具有生色传感功能的荧光探针。
搜索关键词: 荧光探针 探针 制备方法和应用 线粒体 靶向 分析化学技术 荧光颜色变化 后处理 传感功能 溶液粘度 靶向性 灵敏性 紫外灯 观察 合成
【主权项】:
1.一种线粒体靶向的粘度荧光探针,其特征在于,该探针分子的分子式为:C37H43N4O3+,其结构式如下所示:所述的粘度荧光探针的制备方法,它包括以下步骤:1)将1eq的N,N‑二乙基水杨醛,1eq的米氏酸溶于50mL乙醇中,搅拌过程中加入0.5mL哌啶,常温反应20min,然后90℃加热回流反应2h,用TCL板检测反应,反应完全后,冷却至室温,减压过滤,真空干燥,得到粗产品,然后二氯甲烷溶解后通过柱色谱进行分离纯化得到化合物1‑1;所述化合物1‑1结构式如下所示:2)将1eq的化合物1‑1溶于5mLDMF中,然后依次加入1eq的N‑羟基琥珀酰亚胺,1.1eq的EDCI,常温反应12h,反应完全后,将反应液倒入100mL冰水中,有固体析出,减压过滤,水洗,真空干燥,得到粗产品,用二氯甲烷溶解,通过柱色谱分离得到化合物1‑2;所述化合物1‑2结构式如下所示:3)将1eq的化合物1‑2溶于10mLDCM中,然后依次加入1.5eq的3‑溴丙胺氢溴酸,1.5eq的TEA,黑暗条件下,常温反应6h,反应完全后,减压旋干溶剂得粗产品,并通过柱色谱分离得到化合物1‑3;所述化合物1‑3的结构式如下所示:4)将1eq的化合物1‑3和1eq的2,3,3,‑三甲基吲哚溶于1mLDMF中,氮气保护,100℃加热回流反应12h,反应完全后,二氯甲烷萃取2次,饱和食盐水洗涤2‑3次,无水硫酸钠干燥,减压旋干溶剂得粗产品,并通过柱色谱分离得到化合物1‑4;所述化合物1‑4的结构式如下所示:5)将1eq的化合物1‑4和1eq的4‑二甲氨基苯甲醛溶于10mL乙醇中,氮气保护,90℃加热回流反应10h,反应完全后,二氯甲烷萃取2次,饱和食盐水洗涤2‑3次,无水硫酸钠干燥,减压旋干溶剂得粗产品,并用通过柱色谱分离得到目标探针化合物。
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