[发明专利]一种线粒体靶向的粘度荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201611167005.9 申请日: 2016-12-16
公开(公告)号: CN106634968B 公开(公告)日: 2018-09-14
发明(设计)人: 林伟英;任明光;邓贝贝 申请(专利权)人: 济南大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D405/12;G01N21/64
代理公司: 济南泉城专利商标事务所 37218 代理人: 李桂存
地址: 250022 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 荧光探针 探针 制备方法和应用 线粒体 靶向 分析化学技术 荧光颜色变化 后处理 传感功能 溶液粘度 靶向性 灵敏性 紫外灯 观察 合成
【权利要求书】:

1.一种线粒体靶向的粘度荧光探针,其特征在于,该探针分子的分子式为:C37H43N4O3+,其结构式如下所示:

所述的粘度荧光探针的制备方法,它包括以下步骤:

1)将1eq的N,N-二乙基水杨醛,1eq的米氏酸溶于50mL乙醇中,搅拌过程中加入0.5mL哌啶,常温反应20min,然后90℃加热回流反应2h,用TCL板检测反应,反应完全后,冷却至室温,减压过滤,真空干燥,得到粗产品,然后二氯甲烷溶解后通过柱色谱进行分离纯化得到化合物1-1;所述化合物1-1结构式如下所示:

2)将1eq的化合物1-1溶于5mLDMF中,然后依次加入1eq的N-羟基琥珀酰亚胺,1.1eq的EDCI,常温反应12h,反应完全后,将反应液倒入100mL冰水中,有固体析出,减压过滤,水洗,真空干燥,得到粗产品,用二氯甲烷溶解,通过柱色谱分离得到化合物1-2;所述化合物1-2结构式如下所示:

3)将1eq的化合物1-2溶于10mLDCM中,然后依次加入1.5eq的3-溴丙胺氢溴酸,1.5eq的TEA,黑暗条件下,常温反应6h,反应完全后,减压旋干溶剂得粗产品,并通过柱色谱分离得到化合物1-3;所述化合物1-3的结构式如下所示:

4)将1eq的化合物1-3和1eq的2,3,3,-三甲基吲哚溶于1mLDMF中,氮气保护,100℃加热回流反应12h,反应完全后,二氯甲烷萃取2次,饱和食盐水洗涤2-3次,无水硫酸钠干燥,减压旋干溶剂得粗产品,并通过柱色谱分离得到化合物1-4;所述化合物1-4的结构式如下所示:

5)将1eq的化合物1-4和1eq的4-二甲氨基苯甲醛溶于10mL乙醇中,氮气保护,90℃加热回流反应10h,反应完全后,二氯甲烷萃取2次,饱和食盐水洗涤2-3次,无水硫酸钠干燥,减压旋干溶剂得粗产品,并用通过柱色谱分离得到目标探针化合物。

2.根据权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针,其特征在于,所述步骤1)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷=1:20。

3.根据权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针,其特征在于,所述步骤2)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷=1:50。

4.根据权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针,其特征在于,所述步骤3)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷=1:30。

5.根据权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针,其特征在于,所述步骤4)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷=1:20。

6.根据权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针,其特征在于,所述步骤5)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷=1:15。

7.一种权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针的应用,其特征在于,该荧光探针应用于水环境和生物细胞体系中粘度变化的传感检测;所述的传感检测包含荧光检测,目视定性检测,细胞成像检测。

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