[发明专利]一种咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法

摘要

本发明涉及一种咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法。首先以咪唑及其衍生物与对氟苯甲醛为原料，制备4‑咪唑基苯甲醛或咪唑衍生物苯甲醛。再用其与对苯二胺为原料，通过醛基与伯胺的缩合反应，得到一系列具有共轭结构和刚性平面的双席夫碱。该工艺合成成本低，产率高，反应条件容易控制，产品纯化简单。本发明的新化合物具有很好的荧光性能，同时对金属离子具有选择性，可以应用于材料领域或传感器领域。

主权项

一种咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，其特征在于：其结构式如下：R1为甲氧基、氢，R2为氢、氯，R3为氢、硝基、氰基。所述的咪唑苯甲醛缩苯二胺双席夫碱的制备方法，其制备方法如下：1)称取咪唑或咪唑衍生物和对氟苯甲醛溶于溶剂；所述的咪唑或咪唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为1:1～3:1；所述的咪唑或咪唑衍生物与溶剂的摩尔比为1:15～1:90；所述的咪唑衍生物为5‑硝基咪唑、2‑甲氧基咪唑、4‑氯‑5‑硝基咪唑；所述的溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇；2)称取碳酸钾加入到步骤1)所述的溶液，咪唑或咪唑衍生物与碳酸钾的摩尔比为1:1～1:4，在50～120℃下恒温搅拌10～20h，冷却至室温后，倒入100mL冰水中，有黄色固体析出，抽滤，用乙醇重结晶，得到纯品，真空干燥即得4‑咪唑基苯甲醛或咪唑衍生物苯甲醛；3)称取步骤2)4‑咪唑基苯甲醛或咪唑衍生物苯甲醛和对苯二胺溶于溶剂；所述的4‑咪唑基苯甲醛或咪唑衍生物苯甲醛和对苯二胺的摩尔比为2:1～5:1；所述的4‑咪唑基苯甲醛或咪唑衍生物苯甲醛与溶剂的摩尔比是1:5～1:90；所述的溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇；4)称取盐酸加入到步骤3)所述的混合溶液中，4‑咪唑基苯甲醛或咪唑衍生物苯甲醛与盐酸的摩尔比为1:1～1:5，在25～90℃下恒温反应1～12h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用乙醇、甲醇或乙酸乙酯重结晶提纯，真空干燥即得最终产品。