[发明专利]手性N‑芳基氨基酸酰胺的合成工艺

摘要

手性N‑芳基氨基酸酰胺是一些药物的核心结构片段，也是一些药物的中间体。除非经硝基等官能团活化的卤代芳烃等特殊的原料和对产物的手性构型不要求，这类手性化合物只能通过间接、多步的方法来合成。本发明专利公开一种手性N‑芳基氨基酸酰胺的合成工艺，即，铜催化手性氨基酸酰胺和二芳基碘鎓盐的C‑N偶联合成手性N‑芳基氨基酸酰胺。该合成工艺无需配体、成本低廉、反应条件特别温和（多数原料的反应在室温下进行），有希望实现工业化生产。

主权项

一种手性N‑芳基氨基酸酰胺的合成工艺，其特征在于：在铜盐存在下，手性氨基酸酰胺和二芳基碘鎓盐在适当温度下反应合成手性N‑芳基氨基酸酰胺；所述的手性氨基酸酰胺选自手性的苯丙氨酰胺、苯甘氨酰胺、色氨酰胺、酪氨酰胺、缬氨酰胺、2‑氨基丁酰胺、脯氨酰胺、亮氨酰胺、丝氨酰胺、丙氨酰胺、苏氨酰胺、甘氨酰胺盐酸盐；它们的手性构型包括L构型、D构型和DL构型；原料的手性构型在产物中得到很好的保留；所述的二芳基碘鎓盐选自二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐、二(4‑叔丁基苯)碘鎓三氟甲磺酸盐、二(4‑甲苯)碘鎓三氟甲磺酸盐、二(4‑溴苯)碘鎓三氟甲磺酸盐、二(2‑甲基‑5‑叔丁基苯)碘鎓三氟甲磺酸盐、二(2,4‑二甲苯)碘鎓三氟甲磺酸盐、二(3,4‑二甲苯)碘鎓三氟甲磺酸盐、二(2,5‑二甲苯)碘鎓三氟甲磺酸盐；所述的铜盐选自无水醋酸铜、一水醋酸铜、三氟乙酸铜、氯化铜、碘化亚铜；所述的适当温度包括从0到150℃。