[发明专利]一种TMSN3参与的还原环化反应制备4-咪唑甲醛衍生物的方法

摘要

本发明涉及一种TMSN₃参与的还原环化反应制备4‑咪唑甲醛衍生物的方法。具体方法是由简单制备得到的丙炔酰胺为原料，以N‑碘代丁二酰亚胺(NIS)为碘源，叠氮三甲基硅烷(TMSN₃)为还原剂，水作为添加剂的条件下，发生还原环化反应得到二氢咪唑，然后在脱水试剂双[Α,Α‑双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫作用的条件下高收率的得到4‑咪唑甲醛类衍生物。丙炔酰胺可以由廉价易得的起始原料简单制备得到，且TMSN₃同时作为氮源和还原剂，一步发生还原环化和分子内氧原子转移反应得到二氢咪唑，然后进行简单的脱水反应即可得到4‑咪唑甲醛类衍生物，该反应操作简单，反应条件温和，不需要使用金属催化剂。

主权项

一种TMSN₃参与的还原环化反应制备4‑咪唑甲醛衍生物的方法，其特征在于：所述的4‑咪唑甲醛衍生物的合成路线路如式1所示，以N‑炔丙基酰胺为原料，在NIS/TMSN₃/H₂O条件下发生还原环化反应得到二氢咪唑类化合物，然后在Martin’s脱水剂作用下，得到最终的4‑咪唑甲醛衍生物，其中，原料炔丙基酰胺上的R基团为C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基、萘基、呋喃基、苯基、或取代的苯基，苯基上的取代基为C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基、CF₃‑、F‑、Cl‑、Br‑、I‑、NO₂‑中的一种、二种或三种，Martin’s脱水剂为双[Α,Α‑双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫。