[发明专利]一种金刚烷氨基酸酯化合物的合成方法

摘要

本发明公开一种金刚烷氨基酸酯化合物的合成方法，所述金刚烷氨基酯化合物的结构式如下所示：，其中R为甲基、乙基或异丙基，R’为H或OH，其合成方法即首先在溶剂中(3-R’-1-金刚烷)-2-氧代乙酸酯与邻位取代的苄胺在催化剂作用下，控制温度为20-90℃反应23-26h后旋蒸除去溶剂，得到的亚胺化合物粗品用四氢呋喃溶解后加HCl进行酸化处理，加水稀释后用石油醚洗涤，得到的石油醚层用1NHCl洗涤，所得水层用NaHCO₃调pH为8后用二氯甲烷萃取，所得二氯甲烷层用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，硅胶色谱柱提纯，最终得金刚烷氨基酸酯类化合物。该合成方法具有成本低、反应条件简单温和、重现性好等优点。

主权项

一种金刚烷氨基酯化合物的合成方法，所述的金刚烷氨基酯化合物的结构式如下所示： 其中R为甲基、乙基或异丙基，R’为H或OH，其特征在于所述的合成方法，具体步骤如下： (1)、在溶剂中,(3‑R’‑1‑金刚烷)‑2‑氧代乙酸酯与邻位取代的苄胺在催化剂三乙胺作用下，控制反应温度为20‑90℃进行反应23‑26h，得到的反应液旋蒸除去溶剂，得到亚胺化合物粗品； 所述(3‑R’‑1‑金刚烷)‑2‑氧代乙酸酯的结构式如下所示： 其中R为甲基、乙基或异丙基，R’为H或OH；所述邻位取代的苄胺的结构式如下所示： 其中R”为H、C1‑C3的烷基或烷氧羰基，Ar为2‑氯苯基、2‑羟基苯基、2‑甲氧基苯基、苯基或2‑甲基苯基；上述的反应过程中所用的(3‑R’‑1‑金刚烷)‑2‑氧代乙酸酯、邻位取代的苄胺和催化剂三乙胺按摩尔比计算，即(3‑R’‑1‑金刚烷)‑2‑氧代乙酸酯：邻位取代的苄胺：催化剂三乙胺为1:1‑5:0.1‑3.0； 所述的溶剂为醇类溶剂、四氢呋喃、二氯甲烷、2‑甲基四氢呋喃或1,4‑二氧六环； 所用溶剂的量，按(3‑R’‑1‑金刚烷)‑2‑氧代乙酸酯：溶剂为1mol:5L‑6L的比例计算； (2)、将步骤(1)所得的亚胺化合物粗品用与步骤(1)所用溶剂体 积相当的四氢呋喃溶解，然后加入与四氢呋喃体积相当的2NHCl，室温搅拌5h进行酸化处理，然后再加入与四氢呋喃体积相当的水稀释，然后用石油醚洗涤三次，得到的石油醚层用1N HCl洗涤，所得水层用NaHCO₃调pH为8后用二氯甲烷萃取，所得二氯甲烷层经无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，得到的粗品用硅胶色谱柱进行提纯，洗脱液采用石油醚与乙酸乙酯按体积比为20:1组成的混合溶剂，最终得到类白色固体产品即为金刚烷氨基酸酯类化合物。