[发明专利]一种制备手性哌啶酮的方法

摘要

本发明公开了一种制备手性哌啶酮的方法。该方法，包括如下步骤：将式II所示金鸡纳生物碱催化剂和有机碱溶于有机溶剂中后，再加入式III所示醛亚胺和式IV所示不饱和酰氯化合物混匀进行环加成反应，得到式I所示化合物。该方法工艺简便、产率高且可以克级制备，更重要的是可以同时得到各种位置取代的且具有不同取代基的哌啶酮，且均具有优秀的对映选择性（最高达99%ee），具有重要的应用价值。

主权项

1.一种制备式I所示化合物的方法，包括如下步骤：将式II所示金鸡纳生物碱催化剂和有机碱溶于有机溶剂中后，再加入式III所示醛亚胺和式IV所示不饱和酰氯化合物混匀进行环加成反应，得到式I所示化合物；所述式I至式IV中，R¹均选自氢、C1-C6的烷基、C6-C10的芳基、含有取代基的C8-C10的芳基、杂芳基和含有取代基的杂芳基中的任意一种；其中，所述含有取代基的芳基和含有取代基的杂芳基中，取代基均选自卤素、硝基、C1-C2的烷氧基和C1-C2的烷基中的至少一种；R²和R⁴均选自氢和C1-C6的烷基中的任意一种；R⁵为ROCO-所示烷氧羰基时，R³为三氯甲基、三溴甲基、三氟甲基、氰基或硝基；所述ROCO-所示烷氧羰基中，R为C1-C6的烷基；R³为-COOR’所示甲酸酯基时，R⁵为对甲苯磺酰基、邻甲苯磺酰基、间甲苯磺酰基、苯磺酰基、对氯苯磺酰基、邻氯苯磺酰基或间氯苯磺酰基；所述-COOR’所示甲酸酯基中，R’为C1-C6的烷基、芳基、含有取代基的芳基、杂芳基或含有取代基的杂芳基；其中，所述含有取代基的芳基和含有取代基的杂芳基中，取代基均选自卤素、硝基、C1-C2的烷氧基和C1-C2的烷基中的至少一种；R⁶选自氢、C1-C6的烷基、C1-C9的烷基取代的硅基、苄基和苯甲酰基中的任意一种。