[发明专利]异丙基‑β‑D硫代半乳糖苷的合成方法有效
| 申请号： | 201310010582.7 | 申请日： | 2013-01-12 |
| 公开（公告）号： | CN103087121B | 公开（公告）日： | 2018-01-30 |
| 发明（设计）人： | 陈军民;原唐军;张祎敏;章荣立 | 申请（专利权）人： | 江西师范大学 |
| 主分类号： | C07H15/14 | 分类号： | C07H15/14;C07H1/00 |
| 代理公司： | 暂无信息 | 代理人： | 暂无信息 |
| 地址： | 330000 *** | 国省代码： | 江西;36 |
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| 摘要： | 本发明提供了一种异丙基‑β‑D硫代半乳糖苷的合成方法，即IPTG的合成方法。包括如下步骤以五乙酰基半乳糖为原料，与硫脲反应获得乙酰基S‑半乳糖异硫脲氟代盐，接着与焦亚硫酸盐反应获得乙酰基S‑半乳糖，再与异丙基溴反应，最后脱乙酰基得到目标化合物异丙基‑β‑D硫代半乳糖苷。在整个反应过程中主要选用五乙酰基半乳糖和异丙基溴为原料，无需选用气味难闻、有毒性的异丙基硫醇，有效地避免了人体健康和环境的危害，另外本发明具有操作简便、收率高、纯度高等优点。适合工业化生产。 | ||
| 搜索关键词： | 丙基 半乳糖 合成 方法 | ||
【主权项】：
一种异丙基‑β‑D硫代半乳糖苷的合成方法，即IPTG的合成方法，其特征在于：本方法包括如下步骤：(1)五乙酰基半乳糖与硫脲在酸和有机溶剂中反应，反应温度为0‑90℃，得到S‑四乙酰基半乳糖异硫脲氟代盐，五乙酰基半乳糖与硫脲的摩尔比为1:1.2‑1:3.1；所述的酸为三氟化硼；(2)以步骤(1)所得的化合物S‑乙酰基半乳糖异硫脲氟代盐与偏焦亚硫酸盐在有机溶剂中反应，回流反应5‑10小时，得到S‑四乙酰基半乳糖；S‑乙酰基半乳糖异硫脲氟代盐与偏焦亚硫酸盐的摩尔比为1:1‑1:2；(3)以步骤(2)所得的化合物S‑四乙酰基半乳糖与异丙基溴混合，在有机溶剂中在碱作用下反应，反应温度为25℃到100℃，得到异丙基‑β‑D硫代四乙酰基半乳糖苷；S‑四乙酰基半乳糖与异丙基溴的摩尔比为1:1到1:2；(4)以步骤(3)所得的化合物异丙基‑β‑D硫代四乙酰基半乳糖苷在碱性体系中脱乙酰基得到目标化合物异丙基‑β‑D硫代半乳糖苷。
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