[发明专利]异丙基‑β‑D硫代半乳糖苷的合成方法

权利要求书

1.一种异丙基-β-D硫代半乳糖苷的合成方法，即IPTG的合成方法，其特征在于：本方法包括如下步骤：

(1)五乙酰基半乳糖与硫脲在酸和有机溶剂中反应，反应温度为0-90℃，得到S-四乙酰基半乳糖异硫脲氟代盐，五乙酰基半乳糖与硫脲的摩尔比为1:1.2-1:3.1；所述的酸为三氟化硼；

(2)以步骤(1)所得的化合物S-乙酰基半乳糖异硫脲氟代盐与偏焦亚硫酸盐在有机溶剂中反应，回流反应5-10小时，得到S-四乙酰基半乳糖；S-乙酰基半乳糖异硫脲氟代盐与偏焦亚硫酸盐的摩尔比为1:1-1:2；

(3)以步骤(2)所得的化合物S-四乙酰基半乳糖与异丙基溴混合，在有机溶剂中在碱作用下反应，反应温度为25℃到100℃，得到异丙基-β-D硫代四乙酰基半乳糖苷；S-四乙酰基半乳糖与异丙基溴的摩尔比为1:1到1:2；

(4)以步骤(3)所得的化合物异丙基-β-D硫代四乙酰基半乳糖苷在碱性体系中脱乙酰基得到目标化合物异丙基-β-D硫代半乳糖苷。

2.根据权利要求1所述的异丙基-β-D硫代半乳糖苷的合成方法，其特征在于：步骤(1)中所述的有机溶液为二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或混合溶剂。

3.根据权利要求1所述的异丙基-β-D硫代半乳糖苷的合成方法，其特征在于：步骤(2)中所述有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、水、甲醇中的一种或其中几种混合溶剂。

4.根据权利要求1所述的异丙基-β-D硫代半乳糖苷的合成方法，其特征在于：步骤(2)中所述偏焦亚硫酸盐为偏焦亚硫酸钾、偏焦亚硫酸钠中的一种。

5.根据权利要求1所述的异丙基-β-D硫代半乳糖苷的合成方法，其特征在于：步骤(3)中所述的碱为碳酸钾、碳酸钠中的一种。

6.根据权利要求1所述的异丙基-β-D硫代半乳糖苷的合成方法，其特征在于：步骤(3)中所述的有机溶剂为二氯亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮中的一种或其中几种混合溶剂。

7.根据权利要求1所述的异丙基-β-D硫代半乳糖苷的合成方法，其特征在于：步骤(3)中反应时间为5-24小时。

8.根据权利要求1所述的异丙基-β-D硫代半乳糖苷的合成方法，其特征在于：步骤(4)中所述的碱体系为PH为9-11的甲醇与甲醇钠体系。