[发明专利]一种(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛的合成方法无效
| 申请号： | 201210305760.4 | 申请日： | 2012-08-27 |
| 公开（公告）号： | CN102795977A | 公开（公告）日： | 2012-11-28 |
| 发明（设计）人： | 陶云海;黄飞;杨婉秋 | 申请（专利权）人： | 昆明博鸿生物科技有限公司 |
| 主分类号： | C07C47/21 | 分类号： | C07C47/21;C07C45/29 |
| 代理公司： | 暂无信息 | 代理人： | 暂无信息 |
| 地址： | 650501 云南省昆明市呈贡区洛羊街道昆明经*** | 国省代码： | 云南;53 |
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| 摘要： | 本发明涉及柑橘潜叶蛾性信息素主要成分(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛的合成方法。以7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醛和4-溴1-丁醇为起始原料，4-溴1-丁醇与烯丙基溴化镁在偶联得到6-庚烯1-醇并经溴代和三苯基膦成盐反应得到(6-庚烯基)三苯基溴化膦，该季膦盐制备的Wittig试剂与溴-(4Z,6E)-庚二烯醛反应得到1-溴-(1E,3Z,7Z,13)-十四碳四烯，再经Kumada交叉偶联反应合成(1,7Z,11Z,13E)-十六碳四烯，经硼氢化-氧化得到(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醇，最后经氯铬酸吡啶氧化得到(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，产率高，成本低，操作便利安全。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 11 13 十六 碳三烯醛 合成 方法 | ||
【主权项】：
一种柑橘潜叶蛾性信息素主要成分(7Z,11Z,13E)‑十六碳三烯醛的合成方法，其特征在于：以7‑溴‑(4Z, 6E)‑庚二烯醛和4‑溴1‑丁醇为起始原料，4‑溴1‑丁醇与烯丙基溴化镁在偶联得到6‑庚烯1‑醇并经溴代和三苯基膦成盐反应得到(6‑庚烯基)三苯基溴化膦，该季膦盐制备的Wittig试剂与溴‑(4Z, 6E)‑庚二烯醛反应得到1‑溴‑(1E, 3Z, 7Z, 13)‑十四碳四烯，再经Kumada交叉偶联反应合成(1, 7Z, 11Z, 13E)‑十六碳四烯，经硼氢化‑氧化得到(7Z,11Z,13E)‑十六碳三烯‑1‑醇，最后经氯铬酸吡啶氧化得到(7Z,11Z,13E)‑十六碳三烯醛。
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