[发明专利]一种(4S，5R)-半酯的制备方法

摘要

本发明属于有机化学技术领域，具体为提供一种(4S，5R)-半酯的制备方法。其特征在于：将环酸酐在9-表奎宁脲催化剂的存在下与醇进行对映选择性开环制备(4S，5R)-半酯。此法可使(4S，5R)-半酯的制备在室温的条件下获得高收率和高立体选择性，并且反应原料价廉易得，催化剂可定量回收，适于产业化生产。

主权项

1、一种(4S，5R)-半酯(I)的制备方法；其特征在于环酸酐(II)在9-表奎宁脲催化剂(A)的存在下与醇进行对映选择性开环制得(4S，5R)-半酯(I)；该反应在有机溶剂中于常温，常压、加压或者减压的状态下进行：式中R¹为氢、C₁～C₆烷基、苯基、对甲苯基、3，4-二甲基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，4，5-三甲基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、对氯苯基，Ar为苯基、对甲氧基苯基、3，4-二甲基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，4，5-三甲基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、对氯苯基、噻吩基苯基、呋喃基或者萘基；R²为C₁～C₆烷基、C₃～C₆环烷基、C₂～C₆烯基、芳烷基或芳烯基；所述的9-表奎宁脲催化剂结构如A所示：式中R³为氢、C₁～C₆烷基、C₂～C₆烯基或C₂～C₆炔基；R⁴为氢、C₁～C₆烷基、C₂～C₆烯基、C₂～C₆炔基、C₃～C₆环烷基、芳基或任何上述基的取代衍生物；R⁵为-H或-OR⁶，R⁶为C₁～C₆烷基、C₃～C₆环烷基、C₂～C₆烯基、C₂～C₆酰基、苄基、苯甲酰基、肉桂基或任何上述基的取代衍生物；Z为O、S或Se；所述的醇为C₁～C₆脂肪醇、C₃～C₆环烷基醇、C₂～C₆烯醇、芳烷醇、芳基烯醇或上述醇的任选取代衍生物；环酸酐(II)/醇/手性催化剂的摩尔比例为1∶1～10∶0.01～2.2；反应温度为-15℃～50℃；反应时间是4～80h。