[发明专利]具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物

摘要

通式(I)化合物，活性化合物选自这些化合物和它们的互变异构体的农药组合物；用于制备式(I)化合物的中间体；式(I)化合物的制备方法，和使用这些组合物防治有害生物的方法。

主权项

1.通式(I)化合物：其中A是-C(＝Z)-，-O-C(＝Z)-，-S-C(＝Z)-，-NR4-C(＝Z)-，-SO2-，-O-SO2-，-NR4-SO2-或化学键，X-Y是-CH＝CH-或-CH2-CH2-；Z是O或S；R1是C1-C12烷基，C3-C8环烷基或C2-C12链烯基；R2和R3：(a)彼此独立地选自H，C1-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基；其中所述C1-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和C1-C12烷氧基可以是未取代的或者，根据取代可能性，被一至五取代；或者(b)一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥，所述亚烷基或亚烯基桥是未取代的或一至三取代的；并且其中，所述三至七元亚烷基或亚烯基桥中的亚甲基之一任选被O，NR4，S，S(＝O)或SO2代替；或者(c)当A是化学键时，一起为＝N+＝N-；R4是H，C1-C8烷基，羟基-C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯基，苄基-C(＝O)R5，或-CH2-C(＝O)-R5；其中R1，R2，R3和R4定义中的所述烷基，链烯基，炔基，亚烷基，亚烯基，环烷基，环烯基，芳基，杂环基和烷氧基基团的取代基选自OH；＝O；卤素；C1-C2卤代烷基；-N3；CN；SCN；NO2；未取代或被一至三个甲基，＝O，OH，＝S，或SH取代的C3-C8环烷基；降冰片烯基；C3-C8卤代环烷基；C1-C12烷氧基，其可被取代基取代，所述取代基选自选自羟基，-N3，-N(R8)2，其中两个R8彼此独立，和羟基；卤代-C1-C12烷氧基；C3-C8环烷氧基；C1-C12烷硫基；C3-C8环烷硫基；C1-C12卤代烷硫基；C1-C12烷基亚磺酰基；C3-C8环烷基亚磺酰基；C1-C12卤代烷基亚磺酰基；C3-C8卤代环烷基亚磺酰基；C1-C12烷基磺酰基；C3-C8环烷基磺酰基；C1-C12卤代烷基磺酰基；C3-C8卤代环烷基磺酰基；C2-C8链烯基；C2-C8炔基；-N(R8)2，其中两个R8彼此独立；-C(＝O)R5；-O-C(＝O)R6；-NHC(＝O)R5；-N(CH3)C(＝O)R5；-S-C(＝S)R6；-P(＝O)(OC1-C6烷基)2；-S(＝O)2R9；-NH-S(＝O)2R9；-OC(＝O)-C1-C6烷基-S(＝O)2R9；Si(R8)3；芳基；苄基；杂环基；芳氧基；苄氧基；杂环氧基；芳硫基；苄硫基；和杂环硫基；其中所述芳基，杂环基，芳氧基，苄氧基，杂环氧基，芳硫基，苄硫基和杂环硫基基团是未取代的或者，根据环上取代的可能性，被取代基一至五取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C3-C8环烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12卤代烷硫基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，二甲基氨基-C1-C6烷氧基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯氧基，苯基-C1-C6烷基，亚甲二氧基，-C(＝O)R5，-O-C(＝O)-R6，-NH-C(＝O)R6，-N(R8)2，其中两个R8彼此独立，C1-C6烷基亚磺酰基，C3-C8环烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C3-C8卤代环烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C3-C8环烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基和C3-C8卤代环烷基磺酰基；R5是H，OH，SH，-N(R8)2，其中两个R8彼此独立，C1-C24烷基，C2-C12链烯基，C1-C8羟基烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12 卤代烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，苯氧基-C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C12烷硫基，C2-C8链烯氧基，C2-C8炔氧基，C1-C6环烷氧基，NH-C1-C6烷基-C(＝O)R7，-N(C1-C6烷基)-C1-C6烷基-C(＝O)-R7，-O-C1-C2烷基-C(＝O)R7，-C1-C6烷基-S(＝O)2R9，芳基，苄基，杂环基，芳氧基，苄氧基，或杂环氧基；或这样的芳基，苄基，杂环基，芳氧基，苄氧基或杂环氧基，其各自在环上彼此独立地被卤素，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基一至三取代；R6是H，C1-C24烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12羟基烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，(NR8)2，其中两个R8彼此独立，-C1-C6烷基-C(＝O)R8，-C1-C6烷基-S(＝O)2R9，芳基，苄基和杂环基；或这样的芳基，苄基或杂环基，其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12 烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基；R7是H，OH，任选被OH或-S(＝O)2-C1-C6烷基取代的C1-C24烷基，C1-C12链烯基，C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，C2-C8链烯氧基，芳基，芳氧基，苄氧基，杂环基，杂环氧基或-N(R8)2，其中两个R8彼此独立；R8是H，任选被一至五个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基选自卤素，C1-C6烷氧基，羟基和氰基，C1-C8-环烷基，芳基，苄基或杂芳基；或这样的芳基，苄基或杂芳基，其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12 烷硫基和C1-C12卤代烷硫基；和R9是H，任选被一至五个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基选自卤素，C1-C6烷氧基，羟基和氰基，芳基，苄基或杂芳基；或这样的芳基，苄基或杂芳基，其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C1-C12 卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基和C1-C12 卤代烷硫基；及其E/Z异构体，E/Z异构体混合物和/或其互变异构体，在所有情况下以游离形式或盐的形式，条件是当所述化合物在4’-位是(R)构型，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，R2是H和A是化学键时，R3是C1-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基；各自是未取代的或者根据取代的可能性是一至五取代的；或当所述化合物在4’-位是(R)构型，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，R2是H和A是-C(＝O)时，R3是H，C2-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基；各自是未取代的或者根据取代的可能性是一至五取代的。