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[发明专利]一种3,4,5-三氟苯酚的合成工艺改进-CN201911304259.4有效
发明人：刘洪强;魏佳玉;杨忆;徐剑霄;赵士民;王松松;朱克明 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2019-12-17 - 公布日： 2023-09-29 - 主分类号： C07C37/01 文献下载
摘要：本发明公开了一种3,4,5‑三氟苯酚的合成工艺，属于有机合成技术领域。该方法以3,4,5‑三氟溴苯为原料，在超低温条件下正丁基锂进行锂化，再与硼酸酯反应，加入碱淬灭后得到3,4,5‑三氟苯硼酸盐，接着在双氧水存在下氧化后，酸解得到3,4,5‑三氟苯酚经过简单蒸馏产品纯度可达99.9％以上，脱氟物低于50ppm，满足电子级产品的需要。本发明通过锂化/硼酸化，在水体系中氧化反应，反应条件温和，脱氟副产物少，产品纯度高，容易实现工业化生产。
一种苯酚合成工艺改进

[发明专利]一种2,3-二氟-4-烷氧基苯酚的合成工艺-CN201911305175.2有效
发明人：刘洪强;赵伟;魏佳玉;徐剑霄;赵士民;朱克明;王松松 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2019-12-17 - 公布日： 2023-09-29 - 主分类号： C07C41/26 文献下载
摘要：本发明公开了一种2,3‑二氟‑4‑烷氧基苯酚的合成工艺，属于有机合成技术领域。以2,3‑二氟苯烷基醚为原料，在超低温条件下正丁基锂进行锂化，再与硼酸酯反应，加入碱淬灭后得到2,3‑二氟‑4‑烷氧基苯硼酸盐，接着在双氧水存在下氧化后，酸解得到2,3‑二氟‑4‑烷氧基苯酚，纯化后产品纯度可达99.95％以上，杂质低于50ppm，满足电子级产品的需要。本发明利用硼酸可以与碱形成盐，溶解于水中，在与双氧水氧化时均相反应进行氧化反应，反应条件温和，杂质少，产品纯度高，溶剂可回收套用，容易实现工业化生产。
一种烷氧基苯酚合成工艺

[发明专利]一种4-氯-2,6-二甲基-3-硝基吡啶的制备方法-CN202111212165.1有效
发明人：刘洪强;魏佳玉;杨忆;王松松;朱克明;年成成 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2021-10-18 - 公布日： 2023-09-29 - 主分类号： C07D213/61 文献下载
摘要：本发明公开了一种4‑氯‑2,6‑二甲基‑3‑硝基吡啶的制备方法，属于有机合成技术领域。以2,6‑二甲基‑4‑吡喃酮为原料，首先与三苯甲胺在路易斯酸催化下氨解芳构化反应，得到2,6‑二甲基‑1‑三苯甲基吡喃酮粗品，接着在三氯氧磷存在下氯代及脱保护得到4‑氯‑2,6‑二甲基吡啶，随后与脱水剂/硝酸硝化得到4‑氯‑2,6‑二甲基‑3‑硝基吡啶。本发明原料易得，工艺中选择先氯代再硝化，最大程度减少了硝化时双取代杂质，纯化过程简单，可高收率得到产品。
一种甲基硝基吡啶制备方法

[发明专利]一种氨基苯硼酸的制备方法-CN202111455292.4有效
发明人：刘洪强;魏佳玉;杨忆;王松松;朱克明;年成成 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2021-11-29 - 公布日： 2023-09-26 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种氨基苯硼酸的制备方法，属于有机合成技术领域。以羧基苯硼酸为原料，在氯化亚砜作用下酯化得到烷氧羰基苯硼酸，随后先将硫酸/盐酸羟胺在醇钠中游离，加入烷羰基苯硼酸中进行胺酯交换反应得到N‑羟基氨基甲酰基苯硼酸，随后洛森重排得到氨基苯硼酸。本发明工艺流程简单，总收率高达80‑85％，成本较低，反应条件温，对设备要求低，避免了超低温反应。
一种氨基硼酸制备方法

[发明专利]一种2-氯-5-硝基吡啶的制备方法-CN202111212157.7有效
发明人：刘洪强;杨忆;魏佳玉;朱克明;王松松 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2021-10-18 - 公布日： 2023-09-05 - 主分类号： C07D213/61 文献下载
摘要：本发明公开了一种2‑氯‑5‑硝基吡啶的制备方法，属于有机合成技术领域。以2‑氯吡啶为原料，与异丙醇钠/钾进行亲核取代，得到2‑异丙氧基吡啶；接着在浓硫酸/硝酸体系中反应得到5‑硝基‑2‑异丙氧基吡啶；然后在三氯化硼存在下脱保护得到2‑羟基‑5‑硝基吡啶；最后与三氯氧磷反应得到2‑氯‑5硝基吡啶。本发明方法原料方便易得，操作流程简便，硝化条件相对温和，异构体少，工艺中避免了重氮化危险操作，四步反应总收率可达65‑68％。
一种硝基吡啶制备方法

[发明专利]一种2-乙基-1-丁醇的制备方法-CN202111212158.1有效
发明人：刘洪强;杨忆;魏佳玉;朱克明;王松松;年成成 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2021-10-18 - 公布日： 2023-06-30 - 主分类号： C07C29/40 文献下载
摘要：本发明公开了一种2‑乙基‑1‑丁醇的制备方法，属于有机合成技术领域。以3‑卤代戊烷为原料与金属镁制备格氏试剂，格氏试剂与多聚甲醛反应，水解得到2‑乙基‑1‑丁醇粗品。粗品与硼酸三甲酯或丙酮缩二甲醇酯进行交换反应，处理后得到2‑乙基‑1‑丁醇。本发明工艺流程简便，收率高达66‑70％，对设备相对要求低，无需精馏即可得到高纯度、高含量的2‑乙基‑1‑丁醇，且有利于满足新冠药物瑞德西韦中间体L‑丙氨酸‑2‑乙基丁醇酯的工业需求。
一种乙基丁醇制备方法

[发明专利]一种乙烯基环己烷的制备方法-CN202011567360.1有效
发明人：刘洪强;杨忆;魏佳玉;朱克明;王松松;年成成 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2020-12-26 - 公布日： 2023-06-30 - 主分类号： C07C1/32 文献下载
摘要：本发明公开了一种乙烯基环己烷的制备方法，属于有机合成技术领域。以环己基甲酮为原料，首先与2,4,6‑三异丙基苯磺酰肼缩合得到1‑乙酰环己烷‑2,4,6‑三异丙基苯磺酰腙；随后在无机碱和非亲核强碱存在下反应得到乙烯基环己烷。该方法两步反应，路线简单，区域选择高，产品分离相对容易，产品蒸馏时需要加入一定量阻聚剂防止蒸馏过程中聚合。
一种乙烯基环己烷制备方法

[发明专利]4-（4-卤代-1H-吡唑-1-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯的制备方法-CN201911304267.9有效
发明人：刘洪强;杨忆;魏佳玉;徐剑霄;赵士民;朱克明;王松松 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2019-12-17 - 公布日： 2023-04-14 - 主分类号： C07D401/04 文献下载
摘要：本发明公开了一种克里唑替尼中间体4‑(4‑卤代‑1H‑吡唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸叔丁酯的制备方法，属于医药中间体合成领域。以4‑羟基哌啶‑1‑羧酸叔丁酯为原料，在三苯基膦和偶氮二甲酸衍生物的条件与4‑卤代吡唑进行Mitsunobu反应，加酸调pH得到中间体4‑(4‑卤代‑1H‑吡唑‑1‑基)哌啶盐酸盐。接着碱性游离，同时Boc保护后得到4‑(4‑卤代‑1H‑吡唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸叔丁酯。此方法工艺简单，原料廉价易得，反应选择性高，避免消除副产物的产生，后处理简单，粗品经过重结晶的4‑(4‑卤代‑1H‑吡唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸叔丁酯，纯度收率高达98.5％以上。
吡唑哌啶羧酸叔丁酯制备方法

[发明专利]一种手性N-Boc-反式-1,2-环己二胺的制备方法-CN202111437236.8有效
发明人：刘洪强;杨忆;魏佳玉;朱克明;王松松;年成成 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2021-11-29 - 公布日： 2023-01-24 - 主分类号： C07C269/06 文献下载
摘要：本发明公开了一种手性N‑Boc‑反式‑1,2‑环己二胺的制备方法，属于有机合成技术领域。以7‑氮杂双环[4.1.0]庚烷为原料与二羰基二叔丁酯在碱性条件下反应生成N‑Boc‑7‑氮杂双环[4.1.0]庚烷2；接着与氨水在高温高压下开环得到N‑Boc‑反式‑1,2‑环己二胺3；采用(S)‑3‑环己烯甲酸成盐拆分，游离得到N‑Boc‑(1S,2S)‑1,2‑环己二胺。该方法反应操作简便，步骤相对简单，且拆分剂可回收套用，具备潜在的工业化放大前景。
一种手性 boc 反式己二胺制备方法

[发明专利]含杂原子环己烯卤代物的制备方法-CN201910939600.7有效
发明人：刘雪艳;徐剑霄;汤庆文;姚华;段二蒙;李东栋;刘洪强;魏佳玉 -专利权人：蚌埠产品质量监督检验研究院;蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2019-09-30 - 公布日： 2022-05-03 - 主分类号： C07D335/02 文献下载
摘要：本发明公开了含杂原子环己烯卤代物的制备方法，属于精细化工中间体合成领域。以含杂原子环己酮为原料，在卤代试剂中生成偕二卤代物或烯基卤代物为主，在有机碱中加入添加剂后，脱卤化氢生成含杂原子环己烯卤代物。此方法工艺简单，避免了传统方法中混合物纯化的操作，产物得到了充分利用。在偕二溴代物类似消除条件下，通过加入添加剂克服了偕二氯代物消除难点，通过不同碱的位阻来达到控制区域选择性的目的。
含杂原子环己烯卤代物制备方法

[发明专利]一种3-环丙基苯硼酸的合成方法-CN201910935789.2有效
发明人：刘雪艳;徐剑霄;汤庆文;高永慧;张坤;刘洪强;魏佳玉 -专利权人：蚌埠产品质量监督检验研究院;蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2019-09-29 - 公布日： 2021-11-26 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种3‑环丙基苯硼酸的合成方法，属于有机合成技术领域。该方法以3‑氯溴苯和环丙基硼酸为起始原料经钯催化偶联，或以3‑氯溴苯和环丙基格氏试剂为起始原料，经镍催化偶联生成3‑环丙基氯苯，接着将其与四羟基二硼在镍催化下反应得到3‑环丙基苯硼酸，采用醇与水纯化后，产品纯度高达99.8％以上。本发明根据溴氯活性差异，通过采用不同金属接力，或者均在廉价金属镍存下偶联，反应条件温和，产品纯度高，可作为潜在的工业化放大路线。
一种丙基硼酸合成方法

[发明专利]一种诺卜醇氢化还原制备二氢诺卜醇的方法-CN201810810660.4有效
发明人：刘洪强;徐剑霄;赵士民;张浩 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2018-07-23 - 公布日： 2021-07-20 - 主分类号： C07C29/17 文献下载
摘要：本发明涉及一种诺卜醇氢化还原制备二氢诺卜醇的方法，所述方法包括如下步骤：(1)将诺卜醇溶解在水中，加入钌碳和土耳其红油，在氢气气氛下加热反应，得到粗品；(2)将粗品过滤除去催化剂后，静置分层，油相为二氢诺卜醇。本发明提供的诺卜醇氢化还原制备二氢诺卜醇的方法通过选用特定的催化剂和相转移催化剂配合，能够降低诺卜醇氢化还原过程中，诺卜醇化学结构中四元环开环副反应的发生，提高二氢诺卜醇的摩尔收率(93％以上)；尤其是当催化剂选择质量比为0.8～1.2:1的土耳其红油和钌碳的混合物时，二氢诺卜醇的摩尔收率≥97％。
一种诺卜醇氢化还原制备二氢诺卜醇方法

[发明专利]一种3,4,5-三氟苯胺的制备方法-CN201810810615.9有效
发明人：刘洪强;徐剑霄;赵士民;张浩 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2018-07-23 - 公布日： 2021-05-18 - 主分类号： C07C211/52 文献下载
摘要：本发明涉及一种3,4,5‑三氟苯胺的制备方法，所述方法包括如下步骤：(1)将3,4,5‑三氟硝基苯分散在水中，加入催化剂，在氢气气氛下加热反应，得到粗品；所述催化剂为质量比为1.8～2.2:1的钌碳和四丁基氟化铵的混合物，所述钌碳以5％碳负载钌计；(2)将粗品进行二氯甲烷萃取，有机相进行一次减压精馏，得到3,4,5‑三氟苯胺。本发明提供的合成方法通过选用特定的催化剂，能够降低3,4,5‑三氟硝基苯制备3,4,5‑三氟苯胺过程中掉氟杂质的生成，提高3,4,5‑三氟苯胺的纯度；尤其是当催化剂选择质量比为2:1的钌碳和四丁基氟化铵的混合物，精馏塔板数为每50g的3,4,5‑三氟硝基苯的塔板数为1000～2000时，3,4,5‑三氟苯胺的纯度在99以上。
一种苯胺制备方法

[发明专利]一种4-异丙基磺酰基苯硼酸的制备方法-CN202011562741.0在审
发明人：刘洪强;杨忆;魏佳玉;朱克明;王松松;年成成 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2020-12-25 - 公布日： 2021-04-23 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种4‑异丙基磺酰基苯硼酸的制备方法，属于有机合成技术领域。以4‑溴苯硫酚与卤代异丙烷为原料，在碳酸钾作用下得到1‑溴‑4‑异丙基硫基苯；接着在催化剂存在下双氧水氧化得到1‑溴‑4‑异丙基磺酰基苯，最后与格氏试剂进行格氏交换/硼酸酯反应得到4‑异丙基磺酰基苯硼酸。该方法收率高，流程简便，原料廉价易得，绿色化学，催化剂可套用6次，具备工业化放大前景。
一种丙基磺酰基苯硼酸制备方法

[发明专利]一种1-(4-溴苯基)哌啶的合成方法-CN202011565669.7在审
发明人：刘洪强;魏佳玉;杨忆;王松松;朱克明;年成成 -专利权人： 蚌埠中实化学技术有限公司
申请日： 2020-12-25 - 公布日： 2021-04-13 - 主分类号： C07D295/073 文献下载
摘要：本发明公开了一种1‑(4‑溴苯基)哌啶的制备方法，属于医药中间体技术领域。以溴苯和哌啶为原料，与叔丁醇钾或叔戊醇钠在环丁砜中升温反应得到N‑苯基哌啶；接着在催化剂四正丁基四苯基硼酸铵存在下，加入溴化试剂反应得到1‑(4‑溴苯基)哌啶。该方法反应步骤少，操作简便，收率相对较高，为1‑(4‑溴苯基)哌啶的合成提供了新路径。
一种苯基哌啶合成方法

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