[发明专利]N-酰基谷氨酰胺衍生物

说明书

本发明涉及N-酰基谷氨酰胺衍生物，以及含有该衍生物的化妆品及生发剂。

在特开昭53-20438号公报中，公开了含有N-酰基氨基酸酯的化妆品，在特开平3-223206号公报(USP5112613)中，公开了含有N-乙酰基谷氨酰胺(NAG)的化妆品。

NAG的稳定性好，但与油剂的互溶性差，由于产生了化妆品中的乳液的不稳定性，粘度低下等问题，因此制约了可配制的化妆品的种类及配合量。

本发明的目的在于，提供一种与油剂的互溶性比NAG更好，在化妆品及生发剂中的稳定性良好，且具有保湿作用及生发作用的N-酰基谷氨酰胺衍生物。

本发明涉及以式(I)表示的N-酰基谷氨酰胺衍生物，以及含有该衍生物的化妆品及生发剂。

〔式中，R¹表示碳原子数为12-22的烷基，碳原子的为12-22的链烯基，

或

(式中，R³表示碳原子数为1-6的烷基)，

R²表示碳原子数为1-6的烷基。〕

在R²及R³的定义中，作为碳原子数1-6的烷基可以举出直链或支链烷基，如甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，叔丁基，戊基，己基等。在R¹的定义中，作为碳原子数12-22的烷基，可以举出直链或支链烷基，如十二烷基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，十六烷基，十七烷基，硬脂酰基，异硬脂酰基，肉豆寇基，十八烷基，十九烷基，二十烷基，二十一烷基，二十二烷基等。作为碳原子数12-22的链烯基，可以举出直链或支链的链烯基，如油基，十二碳烯，反油酸基，亚油基，亚麻基等。

以下，分别将以式(I)，式(II)，式(III)，……表示的化合物称为化合物(I)，化合物(II)，化合物(III)，……。

以下，说明化合物(I)的制法。

(式中，R¹及R²与上述同定义，P表示氨基的保护基)。

作为氨基的保护基，可以举出叔丁氧羰基，苄氧基羰基等。

化合物(IV)是将化合物(II)和0.8-2当量的化合物(III)，在溶剂中，根据需要在缩合剂，如二环己基碳化二亚胺等的存在下，于-80-40℃下反应30分钟-2天而得到的。

作为反应溶剂，可以举出如四氢呋喃(THF)，二噁烷，二甲基甲酰胺(DMF)，二甲亚砜(DHSO)等。

化合物(I)是在溶剂中，如三氟乙酸(TFA)中，通过接触还原等将化合物(IV)脱去氨基保护基后，通过乙酸酐等酸酐或乙酰卤等酸卤化物，于0-80℃进行30分钟-2天的酰化后得到的。作为反应溶剂可以使用上述的溶剂。

作为原料的化合物(II)，可由市售的L-谷氨酰胺通过常规方法导入上述保护基后得到，也可使用市售产品。

制法2

(式中，R¹及R²与前述同定义，X表示卤素)。作为卤素，可以举出氯，碘，溴等。

化合物(I)是将N-酰基谷氨酰胺和0.8-2当量的化合物(V)，根据需要在氢化钠，氟化铯，三乙醇胺，碳酸铯等碱的存在下，通过反应而得到的。

作为反应溶剂，可以举出例如DHF，THF，DMSO，二噁烷等。反应在0-100℃于10分钟-1日之间完成。

前述各工艺中的目的化合物，可采用有机合成化学中常用的精制法，如过滤，萃取，洗净，干燥，浓缩，再结晶，各种色谱法等进行分离精制。

化合物(I)的具体例子示于表1中。

              表1

化合物(I)如后述试验例所示，具有优良的保湿作用，可用于各种形态的化妆品，如化妆水，乳液，乳油，肥皂，润肤膏等的护肤用化妆品，口红，底霜，眼影，眼线等的化妆用化妆品，香波，护发素等护发用化妆品。

本发明的化妆品，可由化合物(I)和化妆品中一般使用的各种成份通过常规方法配制而成，如油脂，烃，蜡，脂肪酸，合成酯，醇，表面活性剂，增粘剂，保湿剂，防腐剂，香料，色料，药剂，蒸馏水等。

另外，为了得到在肌肤表面的延展性，对肌肤的付着性，防水性，可以使用以化合物(I)被覆的色料。

化合物(I)在化妆品总量中以0.001-10.0w/w％(以后，％表示w/w％)，优选0.005-5.0w/w％的比例配制。