[发明专利]聚集诱导发光光敏剂及其合成方法和应用在审
| 申请号: | 202310359455.1 | 申请日: | 2023-04-06 |
| 公开(公告)号: | CN116655620A | 公开(公告)日: | 2023-08-29 |
| 发明(设计)人: | 陈洪;周战;薛宝丽;齐月恒;王望;柏自松 | 申请(专利权)人: | 洛阳师范学院 |
| 主分类号: | C07D417/04 | 分类号: | C07D417/04;C07D417/14;A61K41/00;A61P31/04 |
| 代理公司: | 洛阳九创知识产权代理事务所(普通合伙) 41156 | 代理人: | 闫宗莉 |
| 地址: | 471942 *** | 国省代码: | 河南;41 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 聚集 诱导 发光 光敏剂 及其 合成 方法 应用 | ||
1.聚集诱导发光光敏剂,其特征在于:该聚集诱导发光光敏剂为TPE-Py或
TPA-Py,
TPE-Py以四苯乙烯作为电子给体,苯并噻二唑和噻吩环作为π桥,吡啶基团作为电子受体,TPE-Py的结构式为:
TPA-Py以三苯胺作为电子给体,苯并噻二唑和噻吩环作为π桥,吡啶基团作为电子受体,TPA-Py的结构式为:
2.根据权利要求1所述聚集诱导发光光敏剂的合成方法,其特征在于,TPE-Py的合成方法如下:
(1)将化合物1和化合物2溶于第一有机溶剂中,再加入碱溶液和钯催化剂制得混合液Ⅰ,将混合液Ⅰ在惰性气氛下加热回流,再分离、纯化,制得中间体a,反应式如下:
(2)将中间体a和化合物3溶于第二有机溶剂中,再加入哌啶制得混合液Ⅱ,将混合液Ⅱ在惰性气氛下加热回流,再分离、纯化,即制得TPE-Py,反应式如下:
3.根据权利要求2所述的聚集诱导发光光敏剂的合成方法,其特征在于,
第一有机溶剂为四氢呋喃、苯、甲苯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或1,4-二氧六环中的一种;
碱溶液为K2CO3水溶液、Na2CO3水溶液、Cs2CO3水溶液或K3PO4水溶液中的一种;
钯催化剂为四(三苯基磷)钯、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯、醋酸钯或双三苯基膦钯中的一种;
第二有机溶剂为乙醇、甲醇或异丙醇中的一种;惰性气体为氮气或氩气。
4.根据权利要求2所述的聚集诱导发光光敏剂的合成方法,其特征在于,化合物1和化合物2的摩尔比为1.5:1~2:1;
中间体a和化合物3的摩尔比为1:4~1:5。
5.根据权利要求2所述的聚集诱导发光光敏剂的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,将混合液Ⅰ在惰性气氛下加热到70℃回流,反应结束后冷却至室温,用乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,旋转蒸发获得粗产物,将粗产物通过柱层析分离提纯,制得中间体a;
步骤(2)中,将混合液Ⅱ在惰性气氛保护下,加热到80℃回流,反应结束后冷却至室温,用二氯甲烷萃取,饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,旋转蒸发获得粗产物,将粗产物通过柱层析分离提纯,即制得TPE-Py。
6.根据权利要求1所述聚集诱导发光光敏剂的合成方法,其特征在于,TPA-Py的合成方法如下:
(1)将化合物4和化合物5溶于第一有机溶剂中,加入碱溶液和钯催化剂制得混合溶液Ⅲ,将混合溶液Ⅲ在惰性气氛下加热回流,再分离、纯化,制得中间体b,反应式如下:
(2)将中间体b和化合物6溶于第一有机溶剂中,加入碱溶液及钯催化剂制得混合液Ⅳ,将混合液Ⅳ在惰性气氛下加热回流,再分离、纯化,制得中间体c,反应式如下:
(3)将中间体c和化合物3溶于第二有机溶剂中,加入哌啶制得混合液Ⅴ,混合液Ⅴ在惰性气氛下加热回流,再分离、纯化,即制得TPA-Py,反应式如下:
7.根据根据权利要求6所述的聚集诱导发光光敏剂的合成方法,其特征在于,
第一有机溶剂为四氢呋喃、苯、甲苯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或1,4-二氧六环中的一种;
碱溶液为K2CO3水溶液、Na2CO3水溶液、Cs2CO3水溶液或K3PO4水溶液中的一种;
钯催化剂为四(三苯基磷)钯、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯、醋酸钯或双三苯基膦钯中的一种;
第二有机溶剂为乙醇、甲醇或异丙醇中的一种;惰性气体为氮气或氩气。
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