[发明专利]一种反式喹吖啶酮类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明属于有机发光材料技术领域，具体公开了一种反式喹吖啶酮类化合物及其制备方法与应用。本发明在惰性气氛下，使2,5‑二溴对苯二甲酸二乙酯和咔唑类化合物进行反应，得到中间产物1；再中间产物1与氢氧化钠溶液进行水解反应，得到中间产物2；最后将中间产物2与三氟乙酸、三氟乙酸酐反应，得到反式喹吖啶酮类化合物。本发明提出化合物能够降低分子的能隙，实现更红的发光；使分子可以兼具高色纯度、高量子效率和相对同类更加红移的发射；该分子可以应用于真空蒸镀，实现高效稳定的电致发光，在有机电子显示领域具有发展潜力和广阔前景。

技术领域

本发明涉及有机发光材料技术领域，尤其涉及一种反式喹吖啶酮类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

有机发光二极管(OLED)技术是一种新兴的平面显示技术，它是通过在两个电极之间夹上有机发光层，当电流通过时，这些有机材料可以实现自发光的器件。

OLED的研究起源于1960年代，当时美国东部电气公司的研究员偶然发现了有机材料在电场作用下的发光现象。1987年，东芝公司首次实现了OLED的低压驱动，并开发出了第一代OLED产品。1990年代后期，三星、LG等公司开始大力投入OLED的研究和生产，并推出了多种OLED显示屏产品。2000年以后，OLED技术进入了快速发展阶段，涌现出了多种新型OLED结构和制造工艺，如AMOLED、PMOLED、FOLED、TOLED等。2010年代以来，OLED技术在智能手机、平板电脑、电视等领域得到了广泛的应用和推广，同时也面临着寿命、成本、可靠性等方面的挑战。

现有的显示技术主要有LCD技术、Mini LED技术、Micro LED技术和OLED技术。其中LCD技术和Mini LED技术均需要背光层作为光源，无法实现自发光，这使得他们相对于OLED技术需要更厚的结构，并有着漏光的问题。Mini LED可以实现多区域调光，提高屏幕的对比度和解析率，相对于LCD技术能达到更加接近OLED的效果。但是Mini LED仍然需要液晶层来控制像素开关，所以它不能做到像OLED那样完全关闭像素。Micro LED同样是自发光技术，可以实现更高的亮度、更低的功耗、更长的寿命、更高的可靠性等优势。但是Micro LED目前还面临着制造工艺复杂、转移效率低、成本高等挑战。因此，目前OLED仍旧是一种具有生命力的显示技术，有着广阔发展前景。

作为OLED中最为重要的组成成分，发光客体的探索一直是OLED发展中的主流。自从Adachi在2012年通过多氰基咔唑分子实现了纯有机OLED的超高效率以来，发光客体的外量子效率(EQE)已经通过优秀的分子设计和独特的器件结构达到了接近极限的水平。目前外量子效率的问题已经不再是限制OLED技术的主因，开发新的具有窄光谱发射的客体分子显得更加重要。

Hatakeyama在2016年发现了一类具有窄光谱发射和较大能隙的分子，由于这类分子中普遍存在的电子给受体对于中心的共振作用，这类分子被称为多重共振(MR)材料。这些分子可以很好地实现紫外光到天蓝光的发射，可是对于发射波长大于500nm的客体分子仍然有待开发。

发明内容

有鉴于此，本发明提供了一种反式喹吖啶酮类化合物及其制备方法与应用，本发明所述反式喹吖啶酮类化合物中存在羰基和羰基、氮和氮的对位分布。根据分子轨道相加原理，这样的连接方式将会产生能量更低的最低未占据态轨道(LUMO)和能量更高的最高占据态轨道(HOMO)，以此来降低分子的能隙，实现更红的发光。电子给受体的对位分布还可以实现在中心苯环上轨道的重叠，提高分子共轭性，一方面提高分子的量子产率，一方面促进红移。

为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种反式喹吖啶酮类化合物，结构式为：

其中，R₁、R₂、R₃、R₄独立的选自-H、-OH、-SH、-CN、卤素、烷基、杂环化合物、烷氧基、烷硫基、苯基和苯胺中的一种。