[发明专利]一种近红外发射内酰胺稠合氮杂-BODIPY荧光分子及其制备方法

权利要求书

1.一种近红外发射酰胺稠合氮杂-BODIPY化合物，其特征在于：其结构式为：

2.根据权利要求1所述的酰胺稠合氮杂-BODIPY化合物，其特征在于：Ar为如下的芳环或杂芳环：

3.根据权利要求1-2任一所述的酰胺稠合氮杂-BODIPY化合物的制备方法，包括如下步骤：

(1)在惰性气体保护下，将等摩尔量的5-醛基-2-噻吩硼酸和1-溴-1-芳基-2，2-二苯基乙烯溶于异丙醇-水混合溶剂中,通惰性气体10～20分钟，加入以5-醛基-2-噻吩硼酸的1～15mol％钯催化剂和0.1～5mol/L碱性水溶液,继续通惰性气体10～20分钟,加热至50～80℃，搅拌回流6～24h后，冷却至室温，依次用水洗涤、CH₂Cl₂萃取、无水Na₂SO₄干燥，柱层析分离得到中间体1。

(2)将中间体1和其2倍当量的碘试剂加入碱性水溶液中混合，在常温下避光反应5～20h，再加入2～5倍摩尔量的硫代硫酸钠搅拌0.5～5h，用氯仿萃取后，干燥除水，去溶剂，用柱层析法分离得到中间体2。

(3)在惰性气体保护下，将中间体2和其1～4倍当量的叔丁醇钾加入叔戊醇中，温度升高至80～110℃，搅拌0.5～1.0h后缓慢滴加入3～8倍当量的丁二酸二异丙酯，再持续加入搅拌12～36h，结束反应并冷却，依次用水洗涤、CH₂Cl₂萃取，去溶剂后，用甲醇多次洗涤，干燥后得到中间体3。

(4)在惰性气体保护下，将中间体3和其0.5～4倍的5-(吡啶-3-炔基)吡啶-2-胺加入甲苯中，再加入12～20倍的四氯化钛，升温至70～110℃并持续搅拌，反应2～4h后加入碱，继续反应3～6h加入20～40倍的三氟化硼乙醚，继续反应3～6h，停止反应。冷却后依次用水洗涤、CH₂Cl₂萃取，除去有机溶剂，采用柱层析法分离得到酰胺稠合氮杂-BODIPY化合物。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述钯催化剂为Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂。

5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)和步骤(2)所述的碱为K₂CO₃、Na₂CO₃、NaOH或氨水。

6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(4)所述的碱为三乙胺、二乙胺、K₂CO₃、NaOH。