[发明专利]一种检测氨基酸的有机小分子探针及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种检测氨基酸的有机小分子探针，其特征在于，由下述功能单元组成：

(1)香豆素单元；

(2)氨基酸响应单元；

所述香豆素单元的结构如下所示：

其中，R₁选自OH、OCH₃、CH₃、H、NO₂、NH₃、Cl、Br、SH中的一种；

R₂的结构为

R₂中的n为0～8的任一整数。

2.根据权利要求1所述的一种检测氨基酸的有机小分子探针，其特征在于，所述氨基酸响应单元通过R₁与香豆素单元相连。

3.根据权利要求2所述的一种检测氨基酸的有机小分子探针，其特征在于，所述氨基酸响应单元选自2,4-二硝基苯磺酰氯、2-(4-硝基苯基)-苯并噁唑、乙酯基、溴乙酰基、丙烯酰基、二硫基中的一种。

4.根据权利要求2或3所述的一种检测氨基酸的有机小分子探针，其特征在于，所述有机小分子探针的结构如下所示：

5.权利要求1～4任一项所述的一种检测氨基酸的有机小分子探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)将化合物1与丙酸钠在催化剂存在下于有机溶剂中进行反应，得到化合物2；

(2)将化合物2、N-溴代琥珀酰亚胺、偶氮二异丁腈在四氯化碳中反应；反应结束后去除四氯化碳，加入乙酸钠，在冰乙酸中加热回流，得到化合物3；

(3)将化合物3与化合物R₂-H在催化剂存在下于有机溶剂中进行反应，得到化合物4；

(4)将化合物4与化合物R₁-H在催化剂存在下于有机溶剂中进行反应，得到化合物5；

(5)将化合物5与氨基酸响应单元在催化剂存在下于有机溶剂中进行反应，得到有机小分子探针；

其中，化合物1的结构为

化合物2的结构为

化合物3的结构为

化合物4的结构为

6.根据权利要求5所述的一种检测氨基酸的有机小分子探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中化合物1与丙酸钠的摩尔比为1：1～1：5；

步骤(2)中化合物2、N-溴代琥珀酰亚胺、偶氮二异丁腈的摩尔比为1：2：0.1～1：5：0.5；

步骤(3)中化合物3与化合物R₂-H的摩尔比为1：0.5～1：5；

步骤(4)中化合物4与化合物R₁-H的摩尔比为1：0.1～1：5；

步骤(5)中化合物5与氨基酸响应单元的摩尔比为1：1～1：5。

7.根据权利要求6所述的一种检测氨基酸的有机小分子探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)、(3)、(4)中的催化剂独立的为哌啶；步骤(5)中的催化剂为哌啶或三乙胺；步骤(1)中的有机溶剂为丙酸酐和/或乙酸酐；步骤(3)、(4)、(5)中的有机溶剂独立的为无水乙醇、甲醇、丙酮、乙腈、二氯甲烷中的一种或几种。

8.根据权利要求5或7所述的一种检测氨基酸的有机小分子探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)、(3)、(4)、(5)中反应的温度独立的为0～150℃；反应的时间独立的为1～16h。

9.根据权利要求8所述的一种检测氨基酸的有机小分子探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中反应的温度为40～90℃，反应的时间为1～10h；步骤(2)中加热回流的温度为50～150℃，加热回流的时间为1～12h。

10.权利要求1～4任一项所述的一种检测氨基酸的有机小分子探针在制备用于检测线粒体损伤的荧光传感器中的应用。