[发明专利]荧烷-氟硼荧分子、合成方法及其作为酸性pH荧光探针的应用

说明书

荧烷‑氟硼荧分子、合成方法及其作为酸性pH荧光探针的应用，涉及功能有机分子设计、合成与应用技术领域。以邻苯二甲酸酐为原料，制备出2‑(4‑烷氨基‑2‑羟基苯甲酰基)苯甲酸，以2‑(4‑烷氨基‑2‑羟基苯甲酰基)苯甲酸反应制备荧烷，荧烷和TMSA通过偶联反应，再通过碱性环境下脱掉TMS，生成含有荧烷的炔；最后荧烷的炔和卤代氟硼荧反生偶联反应生成荧烷‑氟硼荧分子。本发明制备的荧烷‑氟硼荧分子对酸非常敏感，随着酸性变大，其在可见光区的紫外吸收和荧光发射明显增强。本发明制备的荧烷‑氟硼荧分子能够作为酸性pH荧光探针应用于细胞微环境检测和环境检测等领域。

技术领域

本发明涉及功能有机分子设计、合成与应用技术领域，具体是涉及一种荧烷-氟硼荧分子、合成方法及其作为酸性pH荧光探针的应用。

背景技术

荧光探针用于pH值监测具有操作简单、响应速度快、信噪比高、灵敏度高、生物相容性好等突出优点。大多数比率型荧光探针基于分子内电荷转移(ICT)、通过键能量转移(Tbet)、荧光共振能量转移(FRET)、激发态分子内质子转移(ESIPT)等响应机制。FRET具有斯托克斯位移大、背景干扰小、自猝灭小、荧光检测误差小等优点。虽然已经报道了一些通过FRET可视化pH变化的比例探针，但仍有改进的空间。例如，斯托克斯位移小，背景干扰大；发射光谱中的两个发射峰太近，限制了比例细胞成像的应用[LiY.,YuH.,QianY.,HuJ.,LiuS.Amphiphilic star copolymer-based bimodal fluorogenic/magnetic resonanceprobes for concomitant bacteria detection and inhibition.Adv.Mater.2014,26(39),6734-6741.FengG.,YuanY.,FangH.,ZhangR.,XingB.,ZhangG.,ZhangD.,LiuB.Alight-up probe with aggregation induced emission characteristics(AIE)forselective imaging,nakedeye detection and photodynamic killing of Gram-positive bacteria.Chem.Commun.(Cambridge,U.K.)2015,51(62),12490-12493.ZhangQ.,WangQ.,XuS.,ZuoL.,YouX.,HuH.Y.Aminoglycoside-based novel probesfor bacterial diagnostic and therapeutic applications.Chem.Commun.(Cambridge,U.K.)2017,53(8),1366-1369.]。能够同时实现荧光比值和比色检测pH变化的探针非常少见，具有更广阔的应用前景。而且目前报道的大部分pH荧光探针都位于紫外-可见光区，不利于生物体环境检测。