[发明专利]A-D-A型胺基萘酰亚胺类小分子阴极界面层及其制备方法在审
| 申请号: | 202211245398.6 | 申请日: | 2022-10-12 |
| 公开(公告)号: | CN115611862A | 公开(公告)日: | 2023-01-17 |
| 发明(设计)人: | 李玉冰;初泓霖;周丹;朱佳;周园园;彭彬 | 申请(专利权)人: | 南昌航空大学 |
| 主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;C07D221/14;H10K85/60;H10K30/00;H10K30/80 |
| 代理公司: | 南昌丰择知识产权代理事务所(普通合伙) 36137 | 代理人: | 张荣 |
| 地址: | 330000 江*** | 国省代码: | 江西;36 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 胺基 亚胺 分子 阴极 界面 及其 制备 方法 | ||
1.A-D-A型胺基萘酰亚胺类小分子阴极界面层,其结构如式Ⅰ所示:
2.含有权利要求1所述的A-D-A型胺基萘酰亚胺类小分子阴极界面层的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
A-D-A型胺基萘酰亚胺类小分子TPA(NAM)2和TPA(NAN)2的合成。
3.根据权利要求2所述的A-D-A型胺基萘酰亚胺类小分子阴极界面层的制备方法,其特征在于:具有不同侧链的萘酰亚胺小分子NAM和NAN的合成;
具体步骤为:
(1)称取2mmol反应物4-溴-1,8-萘二甲酸酐与2mmol的1-(3-氨基丙基)咪唑或N'-(3-氨丙基)-N,N'-二甲基-1,3-丙二胺加入反应瓶,并加入40mL乙醇做溶剂,搭建回流装置,抽真空3分钟,通N2 5分钟,开启磁力搅拌器,使反应物充分溶解,再次抽真空5分钟,通N2时间为5分钟;避光反应,于60℃加热搅拌回流2h;
(2)反应完成后,拆卸装置,将反应液避光冷却至室温,旋蒸除去溶剂乙醇,置于真空干燥箱60℃条件下干燥24h,得到NAM和NAN的淡黄色固体粗品;
(3)将粗品用二氯甲烷溶解,并以甲醇作为展开剂点板,用紫外分析仪照射观察,之后进行柱层析对产物进行提纯;将得到的淡黄色液体旋干,放入真空干燥箱干燥24h,将产物刮出,得到72%的NAM淡黄色固体和68%的NAN。
4.根据权利要求2所述的A-D-A型胺基萘酰亚胺类小分子阴极界面层的制备方法,其特征在于:
含不同侧链的吸电子萘酰亚胺小分子与给电子的三苯胺结合,合成A-D-A型胺基萘酰亚胺类小分子TPA(NAM)2和TPA(NAN)2,具体步骤为:
(1)称取反应物1mmol的NAM或NAN与0.5mmol的4,4'-二硼酸频呢醇酯三苯胺加入到烧瓶中,再投入500mg的碳酸钾和50mg催化剂Pd(PPh3)4;搭建回流装置,抽真空3分钟,通N2 5分钟;在通N2的情况下,用注射器打入20mL的超干甲苯,将各种原料混合,再次抽真空5分钟,通N2时间为5分钟,于110℃加热避光搅拌回流48h;
(2)反应冷却至室温,搭建减压蒸馏装置,将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h,蒸出溶剂甲苯,得到黄棕色液体;
(3)用水和二氯甲烷对其进行萃取,除去水溶物以及催化剂;萃取完成后,放入适量无水硫酸镁除去液体中的残余水分,旋干溶剂,得到粗产物;
(4)粗产物用体积比甲醇:二氯甲烷=1:4进行柱层析提纯,将得到的液体旋干,放入真空干燥箱中干燥24h,刮出产物,得到黄棕色固体TPA(NAM)2(82%)和TPA(NAN)2(85%)。
5.一种根据权利要求1所述的A-D-A型胺基萘酰亚胺类小分子阴极界面层的非富勒烯太阳能电池器件,其特征在于:
包括ITO玻璃层、设置在ITO玻璃层上的PEDOT:PSS阳极界面层、设置在PEDOT:PSS阳极界面层上的活性层、设置在活性层上的A-D-A型胺基萘酰亚胺类小分子阴极界面层、设置在A-D-A型胺基萘酰亚胺类小分子阴极界面层上的Ag电极。
6.一种根据权利要求1所述的A-D-A型胺基萘酰亚胺类小分子阴极界面层的TPA(NAM)2和TPA(NAN)2的合成方法,其特征在于:具体合成路线反应方程式II如下:
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