[发明专利]一种香豆素-吡唑衍生物荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明属于有机合成领域，涉及荧光探针的制备，具体涉及一种香豆素‑吡唑衍生物荧光探针及其制备方法和应用。将3‑乙酰乙酰‑4‑羟基香豆素和水合肼溶于有机溶剂中，回流搅拌，反应结束后冷却静置至室温，抽滤、水洗、重结晶得到香豆素‑吡唑衍生物荧光探针。本发明制备的香豆素‑吡唑衍生物荧光探针在乙腈体系中能选择性的与光气作用，表现为溶液蓝色荧光显著减弱；同时还可以将荧光探针附着在滤纸上制备成试纸条实现对气态光气的方便检测。本发明制备的荧光探针可以灵敏地检测溶液中的光气和气态光气，具有广泛的潜在应用价值。

技术领域

本发明属于有机合成领域，涉及荧光探针的制备，具体涉及一种香豆素-吡唑衍生物荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

光气（COCl₂）又名碳酰氯，是一种无色的剧毒气体，接触光气会导致肺水肿、呼吸衰竭，甚至会导致生物体死亡。但是，光气又是一种重要的工业中间体，可用于生产农药、染料和药品，—旦发生泄露，将会对公共生命财产安全造成重大威胁。因此，用于光气检测的选择性和敏感性工具的开发愈发显得重要。

近年来，荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测重要金属离子、阴离子和小分子的重要手段。但现有光气荧光探针报道不多，且绝大多数基于邻苯二胺、乙二胺、乙醇胺、3-1H-咪唑-亚胺香豆素或2-羟基/氨基苯基-1H-咪唑等结构作为光气的识别位点。与咪唑类似，吡唑衍生物具有易于酰化的活性氨基

现有技术中有将吡唑衍生物应用于其他物质的检测，如专利CN110964516A制备了吡唑类Schiff碱荧光探针用于环境中Al³⁺检测，探针中具有席夫碱C=N双键和吡唑氮杂环两类化合物，其含有多个孤对电子的N原子易与金属离子形成配位键。基于此，测定不同金属离子存在下荧光探针的荧光发射光谱，结果表明，荧光探针对Al³⁺具有明显的荧光响应和选择性，Al³⁺的最低检出限为4.18×10^-8mol/L。但却少有报道利用吡唑衍生物制备荧光探针并检测光气。

发明内容

针对上述技术问题，本发明提出一种香豆素-吡唑衍生物荧光探针及其制备方法和应用。本发明考虑到香豆素衍生物优异的光化学和光物理特性，以含吡唑的香豆素衍生物为荧光团，合成了一种高灵敏度、高选择性的光气荧光探针。本发明涉及的探针具有羟基-吡唑结构，在检测溶液和气态光气时均表现优异的选择性和灵敏度，可实现实时检测。

本发明的主要目的在于提供一种可用于乙腈溶液和气体中针对光气的灵敏度高、选择性好的香豆素-吡唑衍生物荧光探针；另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。

为了达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：

一种香豆素-吡唑衍生物荧光探针，所述的香豆素-吡唑衍生物荧光探针的结构式如下所示：。

进一步，所述的香豆素-吡唑衍生物荧光探针的制备方法，步骤如下：

（1）将3-乙酰乙酰-4-羟基香豆素和水合肼溶解于有机溶剂中，回流搅拌，得反应液；

（2）将步骤（1）所得的反应液冷却至室温后，于饱和食盐水中减压抽滤，所得固体用水洗涤后，乙醇重结晶，得到香豆素-吡唑衍生物荧光探针。

进一步，所述步骤（1）中3-乙酰乙酰-4-羟基香豆素的结构式如下所示：。

进一步，所述步骤（1）中3-乙酰乙酰-4-羟基香豆素和水合肼的摩尔比为1：（0.6-0.8），所述有机溶剂为无水乙醇。

进一步，所述步骤（1）中回流搅拌的温度为78℃，回流搅拌的时间为1-3h。