[发明专利]羟基苯取代吡唑酮并吲唑[螺]吡唑酮类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了羟基苯取代吡唑酮并吲唑[螺]吡唑酮类化合物合成新方法，属于有机合成技术领域。以N‑苯氧基乙酰胺类化合物1和重氮吡唑酮类化合物2为原料，在铑催化剂和添加剂存在下，有机溶剂中加热反应，得到羟基苯取代吡唑酮并吲唑[螺]吡唑酮类化合物3；本发明通过易得N‑苯氧基乙酰胺类化合物和重氮吡唑酮之间的一锅串联反应，高效合成羟基苯取代吡唑酮并吲唑[螺]吡唑酮类化合物。该合成方法具有原料简单易得、操作简便、底物适用范围广等优点。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及羟基苯取代吡唑酮并吲唑[螺]吡唑酮类化合物的合成方法。

背景技术

螺环化合物具有较高刚性和独特三维结构，螺环的引入可有效地改善母体化合物的理化性能和生物活性。在众多螺环类化合物中，吲唑[螺]吡唑酮具有丰富且显著的药物活性和发光性能，从而在药物化学、农药化学、精细化学品化学等领域得到了广泛应用。

尽管吲唑[螺]吡唑酮类化合物具有重要的应用价值，但其现有的合成方法却很有限，且存在步骤繁琐、条件苛刻、官能团耐受性差等不足之处。

因此，研究并开发从价廉易得的原料出发，在相对温和的反应条件下通过简单操作合成吲唑[螺]吡唑酮类化合物的新方法，具有重要的研究意义。

发明内容

本发明主要提供了一种合成羟基苯取代吡唑酮并吲唑[螺]吡唑酮类化合物的新方法，通过易得N-苯氧基乙酰胺类化合物和重氮吡唑酮类化合物之间的一锅串联反应，高效合成羟基苯取代吡唑酮并吲唑[螺]吡唑酮类化合物。合成方法具有原料简单易得、操作简便、底物适用范围广等优点。

本发明所合成的羟基苯取代吡唑酮并吲唑[螺]吡唑酮类化合物，其结构通式为：

其中，R¹为氢、C_1-6链状烷基、C_1-4烷氧基、苯基、取代苯基、C_1-4烷氧羰基或卤素，取代苯基苯环上的取代基为C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、三氟甲基或卤素， R¹为一元或二元取代，R²为氢、C_1-6链状烷基、C_1-4烷氧基、三氟甲基或卤素， R³为C_1-4烷基。

本发明还提供了上述羟基苯取代吡唑酮并吲唑[螺]吡唑酮类化合物的合成方法，采用的技术方案为：

羟基苯取代吡唑酮并吲唑[螺]吡唑酮类化合物的合成方法，包括如下操作：以N-苯氧基乙酰胺类化合物1和重氮吡唑酮类化合物2为原料，在铑催化剂和添加剂存在下，有机溶剂中加热反应，得到羟基苯取代吡唑酮并吲唑[螺]吡唑酮类化合物3；反应方程式为：

其中，R¹为氢、C_1-6链状烷基、C_1-4烷氧基、苯基、取代苯基、C_1-4烷氧羰基或卤素，取代苯基苯环上的取代基为C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、三氟甲基或卤素， R¹为一元或二元取代，R²为氢、C_1-6链状烷基、C_1-4烷氧基、三氟甲基或卤素， R³为C_1-4烷基。

进一步地，在上述技术方案中，所述有机溶剂为起到溶解原料的作用，优选 1,2-二氯乙烷、三氯甲烷或二氯甲烷。