[发明专利]一种吲哚类有机膦化合物的合成方法在审
申请号: | 202210801332.4 | 申请日: | 2022-07-08 |
公开(公告)号: | CN115010756A | 公开(公告)日: | 2022-09-06 |
发明(设计)人: | 付建平;韩晓丹;徐长江;夏俊 | 申请(专利权)人: | 江西省科学院应用化学研究所 |
主分类号: | C07F9/572 | 分类号: | C07F9/572;C07F9/6558 |
代理公司: | 许昌豫创知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 41140 | 代理人: | 韩晓静 |
地址: | 330095 江西省南*** | 国省代码: | 江西;36 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吲哚 有机 化合物 合成 方法 | ||
1.一种吲哚类有机膦化合物的合成方法,其特征是:其包括以下步骤:
S1、以2-吲哚甲醛类化合物A和苯乙酮类化合物B为原料,溶于第一溶剂中,在碱催化剂条件下进行羟醛缩合脱水反应,得到吲哚烯酰基类化合物C;
反应路线如下:
其中,R1选自2-Me、3-Me、4-Me、2-Cl、3-Cl、4-Cl、H中的一种;Ar1选自2-MeC6H4、3-MeC6H4、4-MeC6H4、3-BrC6H4、4-MeOC6H4、naphthalene、thianaphthene、furan、pyrrole中的一种;
S2、将二苯基氧膦、步骤S1中得到的吲哚烯酰基类化合物C溶于第二溶剂中,在金属盐催化剂条件下进行加成反应,得到目标产物D;
反应路线如下:
2.根据权利要求1所述的吲哚类有机膦化合物的合成方法,其特征是:其步骤S1中,2-吲哚甲醛类化合物A和苯乙酮类化合物B的摩尔比为1:2~2:1mmol,2-吲哚甲醛类化合物A、第一溶剂和碱催化剂的用量之比为1mmol:5~15mL:1~2mmol。
3.根据权利要求1或2所述的吲哚类有机膦化合物的合成方法,其特征是:其步骤S1中,第一溶剂为乙醇、甲醇、二氯甲烷、乙酸乙酯中的一种。
4.根据权利要求1或2所述的吲哚类有机膦化合物的合成方法,其特征是:其步骤S1中,碱催化剂为0.5~1.5mol/L的NaOH溶液或KOH溶液。
5.根据权利要求1所述的吲哚类有机膦化合物的合成方法,其特征是:其步骤S1中,反应温度为0~室温,反应时间为1.5~3h。
6.根据权利要求1所述的吲哚类有机膦化合物的合成方法,其特征是:其步骤S2中,二苯基氧膦和吲哚烯酰基类化合物C的摩尔比为1:1~5:1mmol,吲哚烯酰基类化合物C、第二溶剂、金属盐催化剂的用量之比为1mmol:2~8mL:1~5mmol。
7.根据权利要求1或6所述的吲哚类有机膦化合物的合成方法,其特征是:其步骤S2中,第二溶剂为二氯甲烷、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、正己烷中的一种。
8.根据权利要求1或6所述的吲哚类有机膦化合物的合成方法,其特征是:其步骤S2中,金属盐催化剂为Cs2CO3、Na2CO3、NaHCO3、K2CO3、K3PO4、Na3PO4、Cu(OAc)2中的一种。
9.根据权利要求1所述的吲哚类有机膦化合物的合成方法,其特征是:其步骤S2中,反应温度为室温,反应时间为2~5h。
10.根据权利要求1所述的吲哚类有机膦化合物的合成方法,其特征是:其步骤S2中,用薄层色谱TLC监测反应进程,待反应物完全消失后,将反应液倒入水中,再用萃取剂萃取,合并萃取液;萃取液用干燥剂干燥,过滤、减压蒸馏,得粗产物;然后将粗产物用快速柱色谱法纯化,获得目标化合物。
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