[发明专利]一种近红外双光子光敏染料IMBDP-Lys及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种近红外双光子光敏染料IMBDP‑Lys及其制备方法和应用，所述双光子光敏染料IMBDP‑Lys包含吲哚‑氟硼二吡咯共轭结构及双溶酶体靶向基团。所述近红外双光子光敏染料IMBDP‑Lys的制备方法是由吲哚氟硼二吡咯IMBDP与1‑（2‑吗啉代乙基）‑1H‑吲哚‑3‑甲醛在哌啶催化下反应制得。所述近红外双光子光敏染料IMBDP‑Lys的应用是在近红外光照射下，近红外双光子光敏染料IMBDP‑Lys能高效释放单线态氧，诱导肿瘤细胞凋亡，抑制肿瘤细胞迁移。作为性能优异的近红外波段双光子光敏染料，在近红外波段双光子荧光成像、荧光标记及双光子光动力治疗方面具有广泛应用。

技术领域

本发明属于光敏染料技术领域，具体涉及一种近红外双光子光敏染料IMBDP-Lys及其制备方法和应用。

背景技术

在光激发下，光敏染料通过光控能量转移在肿瘤部位产生单线态氧。单线态氧对肿瘤细胞具有高毒性，能促进肿瘤组织细胞的凋亡，实现肿瘤细胞的光动力治疗。溶酶体是细胞内重要的细胞器，破坏溶酶体的膜结构会导致细胞凋亡。光动力学治疗具有选择性好、组织创伤小、易于控制等优势，适用范围广泛。但现有技术中绝大多数用于光动力治疗的光敏染料位于可见光区域，生物相容性差，且缺少靶向基团，难以满足生物体系光动力治疗的要求，极大地限制了其应用范围。

近红外双光子光敏染料可以有效减少光损伤，在生物组织中穿透力强，安全可靠；溶酶体靶向基团可以增强光动力治疗效果。因此，设计制备性能优异、具有溶酶体靶向基团的近红外双光子光敏染料是近期的研究热点。

发明内容

发明目的：本发明所要解决的技术问题是提供了一种双光子荧光性能优异、单线态氧产率高、双溶酶体靶向的近红外双光子光敏染料IMBDP-Lys。

本发明还要解决的技术问题是提供上述近红外双光子光敏染料IMBDP-Lys的制备方法。

本发明还要解决的技术问题是提供上述近红外双光子光敏染料IMBDP-Lys在作为双光子光动力治疗光敏剂中的应用。

本发明最后要解决的技术问题是提供了上述双光子光敏染料IMBDP-Lys在近红外波段双光子荧光成像或荧光标记中的应用。

技术方案：为了解决上述技术问题，本发明提供了一种近红外双光子光敏染料IMBDP-Lys，包括如下结构式：

其中，所述染料IMBDP-Lys包括吲哚氟硼二吡咯IMBDP与1-(2-吗啉代乙基)-1H-吲哚-3-甲醛制备而成，所述吲哚氟硼二吡咯IMBDP结构式如下：

本发明内容还包括一种近红外双光子光敏染料IMBDP-Lys的制备方法，包括以下步骤：惰性气体保护和100～110℃下，吲哚氟硼二吡咯IMBDP与1-(2-吗啉代乙基)-1H-吲哚-3-甲醛在哌啶催化下反应6～8h，柱色谱提纯，得到所述近红外双光子光敏染料。

本发明的近红外双光子光敏染料IMBDP-Lys的产率为26％～37％。

其中，所述吲哚氟硼二吡咯IMBDP、1-(2-吗啉代乙基)-1H-吲哚-3-甲醛的摩尔比为1∶1.3～1∶2。

本发明内容还包括近红外双光子光敏染料IMBDP-Lys在作为双光子光动力治疗光敏剂中的应用。

其中，所述应用为对肿瘤细胞的光动力治疗。

本发明内容还包括所述的近红外双光子光敏染料IMBDP-Lys在近红外波段双光子荧光成像和荧光标记中的应用。