[发明专利]一种具有聚集诱导发光性能的化合物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202210630770.9 | 申请日: | 2022-06-06 |
| 公开(公告)号: | CN114989189B | 公开(公告)日: | 2023-09-26 |
| 发明(设计)人: | 吴明雨;王云;王丽娟;封顺 | 申请(专利权)人: | 西南交通大学 |
| 主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04;C07D491/048;C09K11/06;A61K41/00;A61K49/00;A61P31/04;A61P35/00;G01N21/64 |
| 代理公司: | 成都正德明志知识产权代理有限公司 51360 | 代理人: | 陈瑶 |
| 地址: | 610031*** | 国省代码: | 四川;51 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 具有 聚集 诱导 发光 性能 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种具有聚集诱导发光性能的化合物,其特征在于,其化学结构通式如下:
,
其中,R1:
、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、;
R2为C3烷基,
X为O、S、Se;
Y-为Cl-、Br-、I-、PF6-、PF4-、BF4-、CH3COO-或CF3COO-。
2.权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将化合物A、化合物B、钯催化剂和无机碱按照1:(0.5~3):(0.01~0.1):(1~30)的摩尔比加入至第一溶剂中,加热回流直至反应完全,然后用萃取剂萃取反应产物得到有机相,将所述有机相依次进行洗涤、干燥,再减压蒸馏除掉有机溶剂,将得到的粗产物进行纯化,得到化合物C;
(2)将化合物C、化合物D、化合物E、铑催化剂、氧化剂、硼酸盐按照(1.0~1.5):(1.0~3.0):1.0:(0.01~0.05):1.0:1.0的摩尔比加入至第二溶剂中,加热回流直至反应完全,后经过滤、洗涤,收集有机相后除去有机溶剂,将得到的粗产物进行纯化,制得化合物F,即为具有聚集诱导发光性能的化合物;
其中,化合物A的结构式为,其中,X为O、S或Se,化合物B的结构式为R1-B(OH)2或,化合物C的结构式为,化合物D的结构式为R2-NH2,化合物E的结构式为,其中,化合物B和化合物C中的R1为、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、;
化合物D中的R2为C3烷基。
3.如权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述钯催化剂为四(三苯基磷)钯、二(三苯基磷)氯化钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或醋酸钯;所述无机碱为碳酸钠、碳酸钾碳酸铯、磷酸钾或氢氧化钡。
4.如权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述萃取剂为二氯甲烷、乙酸乙酯或氯仿。
5.如权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述第一溶剂为体积比为10~5:1的四氢呋喃和水、体积比为10~6:1:1的甲苯、乙醇和水或者体积比为10~5:1的二氧六环和水。
6.如权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述铑催化剂为三氟乙酸铑二聚体、醋酸铑二聚体、辛酸铑二聚体、氯二(乙烯基)铑二聚体或二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体。
7.如权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述氧化剂为醋酸铜、乙酸铜、硝酸铜、氯化铜、碘化铜或铬酸铜;
所述硼酸盐为三氟硼酸钾、四氟硼酸银、氟硼酸铜、氟硼酸铅、四氟硼酸锂或四氟硼酸甲脒。
8.如权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述第二溶剂为乙醇、乙腈、异丙醇、正丁醇或叔戊醇。
9.权利要求1中所述的具有聚集诱导发光性能的化合物在制备荧光成像和光动力治疗产品中的应用。
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