[发明专利]一种基于绕丹宁环的咔唑类反应型氟离子荧光探针及其制备方法与应用

权利要求书

1.一种基于绕丹宁环的咔唑类反应型氟离子荧光探针，其特征在于，其具体结构式如下：

2.权利要求1所述的基于绕丹宁环的咔唑类反应型氟离子荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(a)以2-甲氧基-9H-咔唑与碘丙烷发生取代反应生成2-甲氧基-9-丙基-9H-咔唑：

取代试剂与2-甲氧基-9H-咔唑的投料摩尔比为2～5:1，碱与2-甲氧基-9H-咔唑的投料摩尔比为2～5:1，反应温度为60～70℃；

(b)2-甲氧基-9-丙基-9H-咔唑与DMF和三氯氧磷发生甲酰化反应生成2-甲氧基-9-丙基-9H-咔唑-3-甲醛：

反应试剂与2-甲氧基-9-丙基-9H-咔唑的投料摩尔比为2～5:1，反应温度为55～65℃；

(c)2-甲氧基-9-丙基-9H-咔唑-3-甲醛水解生成2-羟基-9-丙基-9H-咔唑-3-甲醛：

反应试剂与2-甲氧基-9-丙基-9H-咔唑-3-甲醛的投料摩尔比为2～5:1，反应温度为室温；

(d)2-羟基-9-丙基-9H-咔唑-3-甲醛与叔丁基二甲基氯硅烷发生取代反应得到2-((叔丁基二甲基硅基)氧基)-9-丙基-9H-咔唑-3-甲醛：

反应试剂与2-羟基-9-丙基-9H-咔唑-3-甲醛的投料摩尔比为2～5:1，催化剂与2-羟基-9-丙基-9H-咔唑-3-甲醛的投料摩尔比为1～2:1，碱与化合物4的投料摩尔比为2～5:1，反应温度为-10℃；

(e)2-((叔丁基二甲基硅基)氧基)-9-丙基-9H-咔唑-3-甲醛与3-乙基-2-硫代噻唑烷-4-酮反应生成目标化合物5-((2-((叔丁基二甲基硅基)氧基)-9-丙基-9H-咔唑-3-基)亚甲基)-3-乙基-2-硫代噻唑烷-4-酮：

反应试剂与2-((叔丁基二甲基硅基)氧基)-9-丙基-9H-咔唑-3-甲醛的投料摩尔比为1～2:1，催化剂与2-((叔丁基二甲基硅基)氧基)-9-丙基-9H-咔唑-3-甲醛比为0.01～0.03:1，反应温度为室温。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(a)中溶剂为二甲基亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，取代试剂为碘丙烷，碱为氢氧化钠或氢氧化钾。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(b)中溶剂为无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，反应试剂为三氯氧磷。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(c)中溶剂为无水二氯甲烷、无水1,2-二氯乙烷或无水1,1-二氯乙烷，反应试剂为三氯化铝。

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(d)中溶剂为为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或1,1-二氯乙烷，反应试剂为叔丁基二甲基氯硅烷，催化剂为4-二甲基氨基吡啶，碱为三乙胺或二乙胺。

7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(e)中溶剂为无水四氢呋喃(THF)，反应试剂为3-乙基-2-硫代噻唑烷-4-酮，催化剂为四氢吡咯。

8.权利要求1所述的基于绕丹宁环的咔唑类反应型氟离子荧光探针在氟离子检测方面的应用。

9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述氟离子检测方面，是极性溶液中微量氟离子的定量检测方面。

10.权利要求1所述的基于绕丹宁环的咔唑类反应型氟离子荧光探针在活细胞荧光成像方面的应用。