[发明专利]一种基于氮杂β二酮二氟化硼中心核的红光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件在审
申请号: | 202210475378.1 | 申请日: | 2022-04-29 |
公开(公告)号: | CN114716464A | 公开(公告)日: | 2022-07-08 |
发明(设计)人: | 曹辰辉;税新凤;庞玉东 | 申请(专利权)人: | 安徽秀朗新材料科技有限公司 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 王苗苗 |
地址: | 239500 安徽省滁州*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 二酮二 氟化 中心 红光 材料 及其 制备 方法 应用 有机 电致发光 器件 | ||
本发明提供了一种基于氮杂β二酮二氟化硼中心核的红光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件,属于电致发光材料技术领域。本发明提供的基于氮杂β二酮二氟化硼中心核的红光材料具有高电致发光效率,且能够实现深红色发光。此外,本发明提供的红光材料的制备方法,起始原料易于获得,反应条件温和,操作步骤简单,利于降低制备成本,化合物具有好的溶解性,每1mL溶剂可以溶解100mg化合物,有利于湿法大面积制备器件,实现商业化应用。
技术领域
本发明涉及电致发光材料技术领域,尤其涉及一种基于氮杂β二酮二氟化硼中心核的红光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diode,OLED)是一种新兴的平板显示器,与传统的显示器相比,具有响应快、能耗低、自发光、色域广、超薄、可折叠及柔性、能够制作大尺寸面板等优点,是未来最理想和最具有应用前景的新型显示器。
OLED属于载流子双注入型发光器件,发光机理为:在外界电场的驱动下,电子和空穴分别由阴极和阳极注入到有机发光层,并在有机发光层中复合生成激子,激子辐射跃迁回到基态并发光,因此,载流子的高效传输对于发光器件的发光效率和寿命具有重要影响。
目前,蓝色、绿色的发光材料已经能够满足有机电致发光器件的发光性能要求。然而,红光材料由于具有小的能隙差,基态与激发态振动容易重叠,分子退激发过程容易发生非辐射跃迁,导致红光材料荧光量子产率低。其次,红光材料分子一般都有较长的共轭结构,在薄膜的状态下,分子间距离减少,强的π-π相互作用不利于材料的发光,使器件的发光效率降低,限制了红光材料在OLED器件中的应用。因此,具有高发光效率的红光材料的种类少,且发光颜色偏橙红色的发光区域,难以实现深红光发射。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于氮杂β二酮二氟化硼中心核的红光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件,本发明提供的基于氮杂β二酮二氟化硼中心核的红光材料具有高电致发光效率,且能够实现深红色发光。
为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供了一种基于氮杂β二酮二氟化硼中心核的红光材料,具有式Ⅰ所示结构:
所述式Ⅰ中,R1和R2独立地为:
优选的,具有式Ⅰ-1、式Ⅰ-2、式Ⅰ-3和式Ⅰ-4任一项所示的结构:
本发明提供了上述方案所述红光材料的制备方法,包括以下步骤:
(1)将R1H、酰胺类溶剂、4-氟苯甲酰胺和叔丁醇钾混合,进行第一亲核取代反应,得到式C所示结构的化合物;
(2)将所述式C所示结构的化合物、对卤代苯甲酸甲酯、极性溶剂和氰化钠混合,进行第二亲核取代反应,得到式D所示结构的化合物;
(3)将所述式D所示结构的化合物、三氟化硼乙醚、哌啶和氯代烷烃溶剂混合,进行Knoevenagel缩合反应,得到式E所示结构的化合物;
(4)将所述式E所示结构的化合物、R2H、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐、叔丁醇钠和苯溶剂混合,进行乌尔曼反应,得到具有式Ⅰ所示结构的红光材料;
优选的,步骤(1)中,所述R1H和4-氟苯甲酰胺的摩尔比为1:(1~1.2);所述R1H和叔丁醇钾的摩尔比为(1~3):1;所述第一亲核取代反应的温度为110~130℃,时间为18~24小时;所述第一亲核取代反应在氮气氛围下进行。
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