[发明专利]一种基于氮杂β二酮二氟化硼中心核的红光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件在审
申请号: | 202210475378.1 | 申请日: | 2022-04-29 |
公开(公告)号: | CN114716464A | 公开(公告)日: | 2022-07-08 |
发明(设计)人: | 曹辰辉;税新凤;庞玉东 | 申请(专利权)人: | 安徽秀朗新材料科技有限公司 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 王苗苗 |
地址: | 239500 安徽省滁州*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 二酮二 氟化 中心 红光 材料 及其 制备 方法 应用 有机 电致发光 器件 | ||
1.一种基于氮杂β二酮二氟化硼中心核的红光材料,具有式Ⅰ所示结构:
所述式Ⅰ中,R1和R2独立地为:
2.根据权利要求1所述的红光材料,其特征在于,具有式Ⅰ-1、式Ⅰ-2、式Ⅰ-3和式Ⅰ-4任一项所示的结构:
3.权利要求1或2所述红光材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将R1H、酰胺类溶剂、4-氟苯甲酰胺和叔丁醇钾混合,进行第一亲核取代反应,得到式C所示结构的化合物;
(2)将所述式C所示结构的化合物、对卤代苯甲酸甲酯、极性溶剂和氰化钠混合,进行第二亲核取代反应,得到式D所示结构的化合物;
(3)将所述式D所示结构的化合物、三氟化硼乙醚、哌啶和氯代烷烃溶剂混合,进行Knoevenagel缩合反应,得到式E所示结构的化合物;
(4)将所述式E所示结构的化合物、R2H、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐、叔丁醇钠和苯溶剂混合,进行乌尔曼反应,得到具有式Ⅰ所示结构的红光材料;
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述R1H和4-氟苯甲酰胺的摩尔比为1:(1~1.2);所述R1H和叔丁醇钾的摩尔比为(1~3):1;所述第一亲核取代反应的温度为110~130℃,时间为18~24小时;所述第一亲核取代反应在氮气氛围下进行。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述对卤代苯甲酸甲酯为对溴苯甲酸甲酯或对碘苯甲酸甲酯;所述式C所示结构的化合物和对卤代苯甲酸甲酯的摩尔比为1:1.1;所述式C所示结构的化合物和氰化钠的摩尔比为2:1;所述第二亲核取代反应的温度为65℃,时间为15~20h。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述式D所示结构的化合物和三氟化硼乙醚的摩尔比为1:1.1;所述Knoevenagel缩合反应的温度为室温,时间为4~6h。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(4)中,所述式E所示结构的化合物和R2H的摩尔比为1:1.1;所述三(二亚苄基丙酮)二钯的摩尔量为式E所示结构的化合物的摩尔量的5%;所述三叔丁基膦四氟硼酸盐的摩尔量为式E所示结构的化合物的摩尔量的5%;所述式E所示结构的化合物和叔丁醇钠的摩尔比为1:3;所述乌尔曼反应的温度为115℃,时间为12~24h;所述乌尔曼反应在氮气氛围下进行。
8.权利要求1~2任一项所述红光材料或权利要求3~7任一项所述制备方法制备得到的红光材料作为有机电致发光材料的应用。
9.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件中至少有一个功能层含有权利要求1~2任一项所述的红光材料或权利要求3~7任一项所述制备方法制备得到的红光材料。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,含有红光材料的功能层为发光层。
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