[发明专利]一种手性噁唑啉的合成方法及用途

说明书

一种[1,4‑(4S/R)‑二(R)－2－噁唑啉基]苯[R:CH(CH₃)₂,CH₂Ph]的合成方法，是将目标大分子钯配合物Pd[R:CH(CH₃)₂,CH₂Ph]首先与三氟甲磺酸银或硝酸银作用，再与碱如氨基醇、联吡啶或三乙胺作用，配合物分解，得到手性噁唑啉配体化合物I及II,其结构式如下：R:I:L‑CH(CH₃)₂II:D‑CH₂Ph该手性噁唑啉化合物II在制备抗癌试剂中的用途,其可用作抗癌试剂在人乳腺癌细胞MCF‑7试验中显示出抑制活性。

一、技术领域

本发明涉及一种手性化合物的合成方法，具体地说是一种含有手性噁唑啉基化合物的合成方法。

二、背景技术

手性噁唑啉及金属的配合物在Didls-Alder(狄乐斯-艾而特)二烯环加成反应、Michael(米歇尔)缩合反应、Friedel-Crafts(傅瑞德-克拉佛兹)缩合反应、Aldol(醇醛)、亨利反应、腈硅化等反应等许多反应中表现出良好的不对称催化活性和高对映选择性，因而受到广泛的关注 [1-4]。

(1)(a)Glos，M.；Reiser，O.Org.Lett.2000，2(14)，2045.(b)Braga，A.L.Vargas，F.； Sehnem，J.A.；Braga，R.C.J.Org.Chem.2005，70(22)，9021.(c)Breit，B.；Schmidt，Y.；Chem.Rev.2008，108(8)，2928.(d)McManus，H.A.；Guiry，P.J.J.Org.Chem.2002，67(24)，8566.

(2)Wang，W.B.；Fang，J.M.J.Org.Chem.1998，63，1356.

(3)(a)Fu，G.C.Acc.Chem.Res.2006，39(11)，853.(b)Hargaden，G.C.；PatrickJ.Guiry， P.J.Chem.Rev.2009，109(6)，2505.(c)McManu，H.A.；Guiry，P.J.Chem.Rev.2004，104(9)， 4151.

(4)(a)Takamichi，Y.；Masatoshi，O.；Takahiro，K.；Dai，M.；Kiyoshi，S.；Motowo，Y.Tetrahedron：Asymmetry 2003，14，3275.(b)Cristina G.-Y.，P.J.；Frank R.； Günter，H.Organometallics 2004，23，5459.(c)Delphine，F.；Montserrat，G.，Francisco，J.，Guillermo，M.；Mercè，R.，Miguel，A.M.，；José，M.Organometallics 2004，23(13)，3197.(d)Koch，G.；Guy，C.；Loiseleur，O.；Pfaltz，A.；Pretot，R.；Schaffner，S.；Schnider，P.；Von Matt，P.Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas 1995，114(4/5)， 206.(e)Sprinz，J.；Helmchen，G.Tetra.Lett.1993，34(11)，1769.(f)Franco，D.；Gomez， M.；Jimenez，F.；Muller，G.；Rocamora，M.；Maestro，M.A.；Mahia，J.Organometallics 2004，23(13)，3197。

申请人长期从事不对称化合物的研制，并陆续申请了发明专利，ZL200610096004.X、 CN101016311A、CN101099936A、200810020198.4、CN101279954A、200810022278.3、 200910116614.5。

三、发明内容