[发明专利]一种可见光催化芳基化喹喔啉酮化合物的制备方法

说明书

本发明公开了一种可见光催化作用下芳基化喹喔啉酮类化合物的制备方法。本发明以喹喔啉酮类化合物和芳基锍盐为原料，在无外加光催化剂条件下，合成了系列芳基化喹喔啉酮类化合物，具有反应条件温和、操作简便、无光敏剂、底物适用范围广等优点。该方法合成的部分化合物具有抗菌和抗肿瘤活性，表明该方法具有一定的应用潜力。

技术领域

本发明涉及化学合成、药物化学领域，具体涉及一种芳基化喹喔啉酮类化合物的制备方法。

背景技术

喹喔啉酮及其衍生物广泛存在于然产物和药物分子中，在抗炎、杀菌、抗血栓以及抗肿瘤等方面均有相当重要的药用价值。鉴于其重要的生物和药物活性，喹喔啉酮类化合物在生命医学，药学，天然产物全合成等方面有着广泛的研究前景和应用价值。其中，芳基化喹喔啉酮具有显著的生物学活性，在抗肿瘤等方面具有重要应用前景(Chin.J.Org.Chem.2018,38,3189)，但是目前芳基化喹喔啉酮的合成方法主要使用芳基重氮盐、芳基硼酸为芳基自由基前体，这些方法依赖于过渡金属和强氧化剂的使用，极大地限制了其在药物合成中的实际应用。因而，开发步骤简便、快速高效合成芳基化喹喔啉酮类化合物的制备方法具有重要的研究意义与应用前景。

发明内容

本发明提出了一种芳基化喹喔啉酮类化合物的制备方法，该合成方法条件温和、操作简便安全，原料廉价易得，是一种环境友好的绿色合成方法，并且该方法可以成功应用于合成具有抗菌和抗肿瘤活性的潜在药物分子，为生物活性分子及药物合成提供了便捷手段。

实现本发明的技术方案是：

所述的芳基化喹喔啉酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤如下：将喹喔啉酮类化合物和芳基锍盐溶解在乙腈中，然后加入1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)，在蓝光照射下搅拌12小时，反应结束后，经萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，经柱层析分离得到芳基化喹喔啉酮类化合物。

所述的芳基锍盐结构式如下：

其中，R¹为甲基、氟、氯、溴、环丙基、苄基、苯基、甲氧基等；根据文献报道的方法制备(Nature 2019,567,223)。

所述制备的芳基化喹喔啉酮类化合物结构式如下：

其中，R¹为甲基、氟、氯、溴、环丙基、苄基、苯基、甲氧基等；R²为氟、氯、溴；R³为烷基、烷基酯、烯丙基、炔丙基、苄基等。

所述喹喔啉酮类化合物的结构式如下：

其中，R²为氟、氯、溴；R³为烷基、烷基酯、烯丙基、炔丙基、苄基等。

所述溶剂为乙腈。所述喹喔啉酮类化合物、芳基噻嗯盐和DABCO的摩尔比为1:2:3。

本发明所述制备方法的反应通式如下：

本发明的有益效果是：本发明提供了一种芳基化喹喔啉酮类化合物的制备方法，所述方法条件温和，原料廉价易得，操作简便、产率高、无金属及氧化剂参与，可以成功用于合成具有抗菌和抗肿瘤活性的潜在药物分子，为生物活性分子及药物合成提供了便捷手段。

附图说明